背景及概述
7-氨基庚酸英文名7-Aminoheptanoicacid,CAS号929-17-9,分子量145.20,属于脂肪族ω-氨基酸。常温下为白色至类白色结晶性粉末,熔点160–165℃,易溶于水、甲醇、乙醇,微溶于丙酮,不溶于非极性有机溶剂,水溶液呈中性至弱碱性,在空气中稳定,建议密封干燥保存。7-氨基庚酸广泛用于医药、多肽合成、生物化学、功能高分子等领域,可作为连接臂、药物载体、大环内酰胺中间体及聚酰胺类生物材料单体,是有机与药物合成中常用的脂肪链双官能团砌块。
特性及应用
7-氨基庚酸分子同时含有末端氨基与羧基,既可发生成盐、酰胺化、酯化反应,也能参与缩聚形成聚酰胺,是合成多肽、可降解高分子材料及药物中间体的重要单体。作为长链氨基脂肪酸,其柔性碳链结构使其在表面活性剂、配体、生物探针中具有独特应用。
制备工艺
参考文献[1]报道以7-氨基庚酸内酰胺、二氧化碳与氢氧化钡(II)为物料制备7-氨基庚酸的合成方法,其合成反应式如下图所示:

图1 7-氨基庚酸的合成反应式
方法一、
将7-氨基庚酸内酰胺(5.6g,44.1mmol)、氢氧化钡(3.8g,26.95mmol)与水(55mL)混合。悬浮液于110℃加热6h,随后冰浴冷却。向溶液中通入二氧化碳气体20min。悬浮液经硅藻土垫过滤,滤液浓缩至干。残余物用乙腈研磨,收集固体,乙醚洗涤,减压干燥,得到白色固体7-氨基庚酸(6.0g,收率93%)。
方法二、
基于肟可转化为相应的氨基酸的反应原理,将5-甲酰基呋喃-2-乙酸肟、雷尼镍催化剂与四氢呋喃溶剂混合,在高压釜中用氢气(50bar)处理约1h。过滤除去催化剂,催化剂用四氢呋喃洗涤(氩气保护下)。合并滤液,减压浓缩,得到7-氨基庚酸。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: EMPIRE TECHNOLOGY DEVELOPMENT - US9982093, 2018, B2.Location in patent: Page/Page column 6