简述
(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮（C5H9NO2）又名D-焦谷氨醇，是一种具有特定手性构型的有机化合物，常温下其性状一般为无色至淡黄色晶体粉末。(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮结构中的羟甲基和吡咯烷酮结构具有较高的反应活性，故其常作为在手性砌块应用于有机合成领域。
合成方法
0℃条件下，以乙醇为反应溶剂，焦谷氨酸和亚硫酰氯为原料，反应混合物于室温条件下搅拌得中间体化合物；0℃条件下，向所得物质得乙醇中分批添加硼氢化钠，加毕，室温搅拌5小时；反应混合物用浓HCl酸化，经过CeliteTM垫过滤，并用乙醇清洗，真空下去除乙醇得到(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮。
应用实例
(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮作为焦谷氨醇的一种手性异构体，针对其本身的应用研究相对较少，目前见于文献报道的多是其与L-焦谷氨醇混合消旋物质的应用。下面，就相关的应用实例展开具体介绍：
（1）合成L-脯氨酸。(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮未消旋前体焦谷氨醇与苯甲醛混合后，在酸性催化剂，有机溶剂存在下，得到化合物(3R,7aS)-3-苯基四氢吡咯并[1,2]恶唑-5-(3H)酮；再经过β-羰基氧化反应，羰基还原反应，催化加氢反应以及羟基氧化反应，得到L-脯氨酸；再溶解与析晶，回温继续溶解，三段式降温，析出L-脯氨酸晶体。该发明的反应路线短，操作方便，在缺少生物原料的情况下也能合成出目标产物，丰富了L-脯氨酸的合成来源，增加了L-羟基脯氨酸的附加值，能够进一步扩展L-脯氨酸的应用范围[2]。
（2）合成5-氨甲基-2-吡咯烷酮。(R)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮/(S)-(-)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮混合体系在有机相中，加入碱，滴加MsCl，反应完成后，过滤，滤液浓缩干，得粗品，再经有机溶剂打浆纯化得到高纯度目标物质。该发明通过设计一种新的合成工艺路线，提供了一种制备5-氨甲基-2-吡咯烷酮的简短新路线，所用的原料和试剂均市售易得，两步反应收率都在60%以上，反应条件容易实现，选择性高，后处理简单，总收率高，且避免了使用叠氮化钠和钯碳，可放大生产，环境友好[3]。
参考文献
[1]E·L·P·谢克莱,A·M·吉尔伯特,R·J·昂瓦拉,等.作为选择性雄激素受体调节剂的腈衍生物:CN201580041062.X[P].
[2]王林.一种高效生产L-脯氨酸的方法:CN201910414709.9[P].
[3]陈传领,蔡楚萍,邱雪辉,等.一种5-氨甲基-2-吡咯烷酮的合成方法:CN202310777933.0[P].