2-氨基-5-氯二苯甲酮（2-Amino-5-chlorobenzophenone，ACB）是一种重要的有机化合物，分子式C₁₃H₁₀ClNO，分子量231.68，CAS号719-59-5。该化合物具有氨基和酮基两种官能团，使其在多个领域展现出独特的化学反应性和应用价值。作为一类典型的氨基酮化合物，它在药物合成、光敏材料、染料中间体等领域具有广泛的应用，尤其在苯二氮䓬类药物的生产中扮演着关键中间体的角色。
化学性质
2-氨基-5-氯二苯甲酮分子结构由一个对氯苯胺基团和一个苯甲酰基团通过亚甲基连接而成，结构式为H₂N-C₆H₄(Cl)-CO-C₆H₅。其分子内同时含有氨基（-NH₂）和酮基（>C=O）两种活性官能团，这一结构特征赋予了它丰富的化学反应活性。伯胺基团具有较强的亲核性，可参与酰化、烷基化等亲核取代反应；芳香酮基具有亲电性，可与亲核试剂（如格氏试剂）发生加成反应，也可被还原为醇类；2-氨基-5-氯二苯甲酮分子中对位氯原子可作为取代基参与亲电取代反应，也可被其他基团（如羟基、氨基）取代；对位氯原子的存在提供了较大的空间位阻，这一特性在药物合成中尤为重要，因为它可以影响分子与生物靶点的结合方式，进而调控药物活性[1,2]。
医药领域的应用
2-氨基-5-氯二苯甲酮在医药领域最为重要的应用是作为苯二氮䓬类药物的关键中间体，尤其是用于合成地西泮（安定）、奥沙西泮等镇静催眠药。苯二氮䓬类药物通过增强中枢抑制性神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的作用，发挥镇静、催眠、抗焦虑、抗惊厥和肌肉松弛等药理作用。在地西泮（安定）的分子结构中，2-氨基-5-氯二苯甲酮的苯环和氨基直接参与苯并二氮䓬环的构建。其中，氨基提供连接位点，氯原子的取代位置对药物代谢和活性具有重要影响[3,4]。
参考文献
[1]张丹丹,王璇,王润南,谭超兰,黄文静,孙雯,张珍明,李树安.2-氨基-5-氯二苯甲酮合成工艺改进[J].精细石油化工,2016,33(4):43-46.
[2]吴双双.7-氯-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氯杂(?)-2-酮合成技术研究[D].合肥工业大学,2017.
[3]雷英杰,黄磊,刘玉明,史艳萍.药物化学专论教学中融入逆合成分析策略[J].天津化工,2023,37(5):140-142.
[4]荆晓荣.镇静药地西泮的合成工艺研究[D].中北大学,2023.