5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸(5-Amino-2,4,6-triiodoisophthalic Acid,简称ATIPA)是一种重要的含碘有机化合物中间体,具有独特的化学结构和显著的物理化学特性。5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸作为非离子型X-CT造影剂(如碘海醇、碘氟醇和碘帕醇)的核心中间体,该化合物在全球医药和化工领域具有重要价值。
性质结构
5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸是一种含碘有机化合物,其分子式为C₈H₄I₃NO₄,分子量为558.84,CAS号为35453-19-1。该化合物在间苯二甲酸(1,3-苯二甲酸)的2、4、6位各有一个碘原子取代,同时在5位有一个氨基取代,形成独特的三碘取代结构。5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸分子中含有一个氨基(-NH₂)和两个羧酸基团(-COOH),这种官能团组合使其在有机合成中具有广泛的反应性。5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸分子结构呈平面芳香性,三个碘原子的强吸电子效应可能影响分子的电子云分布,进而影响其化学反应活性[1]。

应用
1、作为碘化造影剂的核心结构
5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸是碘化造影剂的主要组成部分。这类造影剂通过静脉注射到人体组织和特定器官以增强图像观察效果,适用于椎管内造影、心脑血管造影以及静脉内尿路造影等[2]。
2、碘克沙醇的关键中间体[3]
5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸是合成碘克沙醇(Iodixanol)的重要中间体。碘克沙醇属于第3代非离子型二聚体碘造影剂,由Nycomed公司研究开发,于1995年在德国率先上市,2002年进入中国市场销售。
3、碘普罗胺的合成路线[4]
5-氨基-2,4,6-三碘间苯二甲酸也是碘普罗胺(Iopromide)的合成原料。碘普罗胺是德国先灵葆雅公司研发的非离子型低渗性碘造影剂,商品名为优维显。
参考文献
[1]王新萍,张奥,刘康,王磊.基于5-氨基-2,4,6-三碘基间苯二甲酸和双咪唑混配体体系金属有机骨架化合物的合成、结构与性质研究[J].科学技术与工程,2017,17(12):5-9.
[2]李霞,胡霞林,尹大强.水环境中的碘化X-射线造影剂及其去除工艺研究进展[J].环境化学,2015,34(3):555-564.
[3]陈小林,吕歆,戴佳伟,王宁,代凤丽,夏春年.碘克沙醇合成工艺研究[J].浙江化工,2023,54(7):11-18.
[4]陆悠玲.碘普罗胺的专利合成路线浅谈[J].广东化工,2015,42(6):90-91.