1-苯酰基-4-哌啶酮的性质与应用

2026/3/15 8:02:39 作者:钟毓

1-苯酰基-4-哌啶酮(N-Benzoxy-4-piperidone,CAS号24686-78-0)是一种重要的含氮杂环有机化合物,分子式为C₁₂H₁₃NO₂,分子量为203.24。该化合物具有独特的化学结构和丰富的反应活性,使其在医药、农药及精细化工领域具有广泛应用价值。

结构性质

1-苯酰基-4-哌啶酮是一种具有哌啶环骨架的有机化合物,其核心结构特征在于分子中含有一个六元环的哌啶环(piperidine ring),这是其作为药物中间体的关键骨架结构;在哌啶环的1位氮原子上连接了一个苯甲酰基(-C(O)Ph)取代基,这是区别于其他哌啶酮衍生物的关键特征;在哌啶环的4位上含有一个反应活性极高的羰基(-C=O),使其能够参与多种有机反应,如加成、还原、缩合等[1,4]

1-苯酰基-4-哌啶酮

医药应用价值

1. 作为药物中间体的核心作用

1-苯酰基-4-哌啶酮在医药领域的主要价值在于其作为多种药物合成的关键中间体。1-苯酰基-4-哌啶酮通常作为哌啶环骨架的起始原料,通过与其他官能团的缩合、取代等反应构建药物分子的核心结构。

1-苯酰基-4-哌啶酮可用于合成多种抗精神病药物,如五氟利多、氯环嗪等。这些药物主要用于治疗精神分裂症、双相情感障碍等精神疾病,具有重要的临床价值[2]

该化合物是合成芬太尼类镇痛药物的关键中间体,是临床镇痛和麻醉辅助药物的重要选择[3]

1-苯酰基-4-哌啶酮还可用于合成抗组胺药物,如赛庚定、二苯拉林等,这些药物在过敏性疾病的治疗中具有广泛应用[4]

2. 作为医药中间体的独特优势

与未取代的4-哌啶酮相比,1-苯酰基-4-哌啶酮作为医药中间体具有独特优势[4,5]

苯甲酰基取代可调节哌啶环的反应活性,使1-苯酰基-4-哌啶酮在特定的反应条件下表现出更可控的反应特性,提高药物合成的产率和选择性。

苯甲酰基的引入可增加分子的热稳定性和化学稳定性,使1-苯酰基-4-哌啶酮在药物合成过程中不易发生副反应或分解,有利于提高产品质量。

苯甲酰基的疏水性可优化分子在有机溶剂中的溶解度,有利于反应体系的构建和产物的分离纯化,提高合成效率。

参考文献

[1]张迎宾,何海冰,韩民,范孟娜,何毅,段中余.三重再摄取抑制剂抗抑郁药物的研究进展[J].沈阳药科大学学报,2023,40(2):258-266.

[2]尹勇玉,张黎明,李云峰.盐酸羟哌吡酮(YL-0919)的快速抗抑郁作用及其电生理机制[J].中国药理学与毒理学杂志,2021,35(9):662-663. 

[3]张璐,郭佳琪,刘永杰,施妍婧,李子豪,何强.芬太尼类化合物检测方法的研究进展[J].理化检验(化学分册),2022,58(4):487-491.

[4]陈绘如,肖国民.4-哌啶酮类化合物的合成及其在医药领域中的应用[J].化工中间体,2005,1(8):1-4.

[5]毛龙飞,许彩云,高原,毛伸,蒋涛.4-羟基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮的合成研究[J].化学研究与应用,2018,30(6):985-988.

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