反式-2,4-二氟肉桂酸的合成与应用

2026/3/16 8:01:38 作者:风华

研究背景

肉桂酸又称苯丙氨酸,是一种微有桂皮味的有机酸。一些肉桂酸的衍生物具有潜在的抗菌、抗真菌、抗肿瘤、抗结核和抗氧化的作用,在医药界被广泛应用于抗癌及其他疾病的治疗[1]。反式-2,4-二氟肉桂酸是一种具有特定空间构型的肉桂酸衍生物,化学式为C₉H₆F₂O₂,分子量为184.139,由苯环与丙烯酸单元通过碳碳双键连接构成。常温常压下,该化合物通常呈现为白色或浅黄色固体,熔点较高。‌

反式-2,4-二氟肉桂酸.jpg

合成方法

文献报道了一种反式肉桂酸化合物的制备方法,制备步骤如下:将芳香醛1,丙二酸和[bmim]PF6加入到50mL圆底烧瓶中,搅拌下加入哌啶,油浴加热至80~90℃反应4~8h。薄层色谱分析检测反应完成后,将反应液冷却至室温,反应液用10%NaOH水溶液萃取三次。合并三次萃取的NaOH水溶液,搅拌下加入10%HCl调节至pH=5,析出固体产品过滤,水洗至中性,过滤,减压干燥得到目标产物白色固体。该发明方法以哌啶为催化剂,制备肉桂酸及其衍生物,产品以碱性水溶液萃取分离,操作简便,离子液[bmim]PF6经减压干燥处理后可以循环使用[2]。基于上述通用型反式肉桂酸化合物的制备方法,选择2,4-二氟苯甲醛为起始原料即可进行反式-2,4-二氟肉桂酸的合成探索。

应用

综合大量文献研究,反式-2,4-二氟肉桂酸的应用报道较少,根据肉桂酸相关的应用报道:医药行业中用于局部麻醉剂、抗炎、止痛、抗传染、抗癌、血管扩张剂、抗溃疡剂和低血糖等药物的制备;农业上用作长效杀菌剂、植物生长促进剂和除草剂、果蔬食品保鲜防腐剂等;分析检测领域用作测定铀和钒的试剂、分离钍的试剂等[3],反式-2,4-二氟肉桂酸具有多领域的应用潜力。

此外,药物化学领域还报道了桂皮酸类衍生物的壳聚糖接枝化合物的相关应用,采用壳聚糖与桂皮酸或其衍生物进行接枝,生成壳聚糖与桂皮酸或其衍生物的接枝化合物。所得物质理化性能好,生物活性高,有效解决了以壳聚糖为载体的缓释型高分子药物理化性能较低,生物活性较差等问题,扩大了在食品,化妆品和医药等方面的应用[4]。该研究同样为反式-2,4-二氟肉桂酸的应用研究指明了新的方向。

参考文献

[1]朱惠.肉桂酸类过渡金属盐与有机胺的配合物的合成,结构及活性[D].山东理工大学.

[2]张顺生.一种反式肉桂酸化合物的制备方法:CN201710960869.4[P].

[3]蒋卫华,崔爱军.肉桂酸合成方法研究进展[J].精细石油化工进展, 2013(2):4.DOI:10.3969/j.issn.1009-8348.2013.02.010.

[4]武雪芬,李合平,侯益民,等.桂皮酸类衍生物的壳聚糖接枝化合物及其应用:CN200910172372.1[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:5 0

欢迎您浏览更多关于反式-2,4-二氟肉桂酸的相关新闻资讯信息