结构功能
3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)（CAS 6711-48-4）是一类含“叔胺-仲胺-叔胺”三氮骨架的线性多胺。其分子同时具备：①可提供碱性与亲核性（促进酰化、季铵化等反应）；②可通过氢键/离子对调控界面行为；③可作为含氮多齿配体参与金属配位或作为功能单体片段被引入产物结构，从而在表面活性剂、功能季铵盐以及配合物构筑中表现出“平台分子”特征[1]。
图1 3,3'-亚胺基双(N,N-二甲基丙胺)的结构式
应用
在界面化学方向，杜光劲等以十二酰氯、该多胺与氯乙酸钠合成了酰胺型双亲水基甜菜碱表面活性剂，并用FTIR与ESI-MS确证结构；其水溶液在25℃下最低表面张力达36.04 mN/m、临界胶束浓度为1.07×10-3 mol/L。该路线体现了该多胺在“先酰化引入疏水尾—再季铵化/引入甜菜碱头基”的模块化构筑优势：仲胺位点利于形成酰胺键，叔胺位点可进一步季铵化增强亲水性与盐耐受性，从而实现双亲结构的定向设计[1]。
在季铵盐与生物基骨架改性方面，Brycki等通过二步反应制得甾醇类二聚季铵盐：先将甾醇衍生物引入活性卤代乙酰基，再以该多胺进行亲核取代形成带正电中心的季铵化结构。研究证明该多胺可作为构筑“二聚型季铵盐”连接臂的一种选择，其三氮骨架与丙基间隔有利于调控阳离子间距与柔顺性，从而影响溶解性、构象与谱学特征，并为后续界面/生物活性评价提供结构基础[2]。
在配位化学中，Balogh-Hergovich等报道了该多胺参与形成的锌(II)黄酮醇盐配合物：[3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamine)](4'-methoxyflavonolato)zinc(II) perchlorate。晶体学结果表明该多胺以含氮供体参与稳定金属中心配位环境，并与有机配体共同决定几何构型与堆积方式。此类结果提示：该多胺不仅是“反应性胺”，也可作为可调柔性三氮配体，用于构建非氧化还原金属体系模型与功能配合物结构库[3]。
图2 锌（II）的 4'-甲氧基黄酮醇配体（含有氮基配体 3,3'-亚氨基双（N,N-二甲基丙胺））
在药物分子合成应用上，Han等在抗肿瘤先导物（蒽基异噁唑-lexitropsin偶联体）的合成中使用该多胺作为反应构建单元之一，体现其在“引入多胺侧链/调控分子电荷与溶解性”方面的价值；该策略常用于提高候选分子的细胞摄取、酸性环境中质子化行为与构效关系探索。同时，职业卫生研究提示脂肪胺类具有一定毒性与刺激/腐蚀风险，Sidorin等对多种脂肪胺毒性进行了比较研究，为此类多胺在实验与工艺放大中的暴露控制、通风与个体防护提供了必要的风险认识框架[4-5]。
参考文献
[1] 杜光劲, 刘学民, 李丹萍, 杨欠欠. 酰胺型双亲水基甜菜碱的合成与性能[J]. 化工进展, 2012, 31(04): 893-895.
[2] Brycki B, Koenig H, Kowalczyk I, et al. Synthesis, spectroscopic and theoretical studies of new dimeric quaternary alkylammonium conjugates of sterols[J]. Molecules, 2014, 19(7): 9419-9434.
[3] Balogh-Hovich é, Kaizer J, Speier G, et al. [3,3'-Iminobis(N,N-dimethylpropylamine)](4'-methoxyflavonolato)zinc(II) perchlorate, [Zn(4'-MeOfla)(idpaH)]ClO4[J]. Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 1999, 55(4): 559-561.
[4] Han X, Li C, Mosher M D, et al. Design, synthesis and biological evaluation of a novel class of anticancer agents: Anthracenylisoxazole lexitropsin conjugates[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2009, 17(4): 1671.