背景及概述
2',3'-O-异丙叉肌苷（2',3'-O-isopropylidene adenosine）是一种重要的核苷衍生物，其CAS号为2140-11-6，分子式为C₁₃H₁₆N₄O₅，分子量约为308.29。在结构上，它通过在肌苷的核糖部分2'和3'位羟基上引入一个异丙叉基（丙酮缩合物）进行保护，形成稳定的缩醛结构。该化合物通常为白色至类白色的结晶粉末，熔点较高为263-272°C。
特性及应用
2',3'-O-异丙叉肌苷无色或微黄色晶体粉末，易溶于水、甲醇和乙醇，不溶于非极性溶剂如苯和乙醚。该化合物通常需在惰性气氛和低温（如2-8°C）条件下储存以保持其稳定性。
2',3'-O-异丙叉肌苷广泛应用于核酸化学合成领域。常用作化学保护基团，在核酸合成中能够保护肌苷位点上的3'-羟基官能团。保护之后，可进行规定的化学修饰或反应，然后再将保护基团去除，从而合成改良的核酸结构。在科学研究中，2',3'-O-异丙叉肌苷是用于合成多种生物活性分子的关键中间体。其受保护的核糖结构使其能在特定位置（如5‘-OH）发生选择性化学反应，例如用于合成5’-取代的肌苷类似物。它广泛应用于抗病毒、抗肿瘤等核苷类似物药物的研发，同时也是探索细胞信号通路（如涉及腺苷受体的通路）和核酸制备中的重要工具化合物。
制法
参考文献[1]报道，向肌苷（0.998 g，3.72 mmol）的DMF（30 mL）溶液中，加入2,2-二甲氧基丙烷（1.8 mL，14.59 mmol）和一水合对甲苯磺酸（0.038 g，0.372 mmol）。反应混合物在氩气气氛下搅拌24小时。蒸除DMF后，用3%氨溶液将反应液碱化，再蒸干。所得残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇 95/5 v/v），得到2',3'-O-异丙叉肌苷，为白色泡沫状固体（产率80%）。核磁共振氢谱 (200 MHz, DMSO-d6) δ: 1.34, 1.50 (6H, s, (CH3)2C), 3.6 (2H, t, CH2-5'), 4.37 (1H, m, H-4'), 4.94 (1H, m, H-3'), 5.18 (1H, t, 5'-OH), 5.37 (1H, dd, J=3.7, H-2'), 6.12 (1H, d, J=2.4, H-1'), 8.05 (1H, s, H-2), 8.32 (1H, s, H-8), 12.44 (1H, br s, 3-NH)。 电喷雾质谱: m/z 309.1 Da [M+H]+, 分子式 C13H16N4O5, 分子量 308.29。
图1 2',3'-O-异丙叉肌苷的合成反应式
参考文献
[1]Vertuani, Silvia; Baldisserotto, Anna; Varani, Katia; Borea, Pier Andrea; De Marcos Maria Cruz, Bonache; Ferraro, Luca; Manfredini, Stefano; Dalpiaz, Alessandro.European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 202 - 209