简介
2'-脱氧鸟苷一水合物是一种重要的核苷类化合物，为白色或类白色结晶性粉末，无臭，在空气中性质相对稳定。本品在水中微溶，在甲醇、乙醇等有机溶剂中溶解性较差，可在中性或弱碱性缓冲体系中形成均匀悬浮液并参与反应。该化合物主要作为关键合成原料与反应底物，广泛应用于核苷类化合物的有机合成与生化研究领域
2'-脱氧鸟苷一水合物的性状
合成
方法一：在室温下，将磺酰胺（1当量）和醋酸酐（1当量）的混合物放入玻璃管中。将混合物在室温下浸入超声波浴水中15分钟。用薄层色谱法监测反应。反应完成后，用水稀释反应混合物。用乙酸乙酯萃取反应混合物。用无水硫酸钠干燥有机层。使用二氯甲烷：石油醚（9:1）通过硅胶色谱纯化所得残留物2'-脱氧鸟苷一水合物[1]。
方法二：在室温下，将dG·H2O（500 mg，1.8 mmol）和gx（40%水溶液，300μL，151 mg，2.6 mmol）在水中（5 mL）搅拌3天。在真空中蒸发溶液。残渣经快速柱层析（9:1 CH2Cl2:MeOH）纯化得到产物2'-脱氧鸟苷一水合物[2]。
用途
2'-脱氧鸟苷一水合物在该反应中作为关键核苷原料，用于在有机合成中制备改性核苷类化合物。例如：将丙烯醛（90%在水中，4.5 mmol）添加到2'-脱氧鸟苷一水合物（3 mmol）和TBAOH水溶液（40%溶液，96μL，0.14 mmol）在甲醇（14 mL）中的悬浮液中。搅拌反应混合物。在50°C的密封系统中加热混合物20小时。在减压下蒸发混合物以除去溶剂。用硅胶色谱法纯化残渣（洗脱液，CH2Cl2/MeOH/水中浓氨水：15:1:0.1至5:1:0.1）[3]。
此外，2'-脱氧鸟苷一水合物用作合成改性脱氧鸟苷类衍生物的原料底物。例如：将2'-脱氧鸟苷一水合物（25 mg，0.077 mmol）和dG·H2O（43 mg，0.15 mmol）悬浮液在500μL缓冲液（pH 7.0（50 mM磷酸钾））中搅拌6天，温度为60°C。通过过滤浓缩未反应的dG。用高效液相色谱（梯度2）纯化残渣，得到产物[4]。
参考文献
[1] Coupling Products of Nucleosides with the Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine By: Brock, Angela K.; et al. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(8), 1047-1056.
[2] Coupling Products of Nucleosides with the Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine By: Brock, Angela K.; et al. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(8), 1047-1056.
[3] Regioisomeric Synthesis and Characteristics of the α-Hydroxy-1,N2-propanodeoxyguanosine By: Huang, Yanhe; et al. Chemical Research in Toxicology (2002), 15(2), 236-239.
[4] Coupling Products of Nucleosides with the Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine By: Brock, Angela K.; et al. Chemical Research in Toxicology (2004), 17(8), 1047-1056.