简介

IR-813对甲基苯磺酸盐为浅棕色粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMF、DMSO等极性有机溶剂，主要作为红外吸收染料中间体，在甲醇钠存在下与硬脂硫醇反应制备红外吸收染料。

IR-813对甲基苯磺酸盐的性状

合成

将苯并（e）吲哚A（15 g，0.038 mol）、二腈盐B（6.8 g，0.019 mol）和乙酸钠（4.1 g，0.05 mol）的溶液在乙醇（375 mL）中以温和回流搅拌1小时。蒸发乙醇并通过硅胶柱色谱（洗脱溶剂；氯仿：甲醇19:1）纯化所得粗染料以获得纯染料IR-813对甲基苯磺酸。收率为11.8g，为理论收率的82%[1]。

用途

IR-813对甲基苯磺酸盐用于与N-羟基丁二酰亚胺反应制备活性酯衍生物。例如：将IR-813对甲基苯磺酸盐（0.152 mmol）、N-羟基丁二酰亚胺（46 mg，0.40 mmol）和N，N-二异丙基乙胺（69μL，0.40 mmol）溶解于DMF（2 mL）中。在室温下搅拌反应混合物1小时，直到TLC测定的起始七甲基氯完全转化。在乙酸乙酯中稀释反应混合物。用H2O（×4）和饱和NaCl洗涤反应混合物。在Na2SO4上干燥反应混合物。浓缩反应混合物。采用柱色谱法（1:200甲醇/CH2Cl2）分离粗品[2]。

此外，IR-813对甲基苯磺酸盐作为红外吸收剂原料，在甲醇钠存在下与硬脂硫醇反应合成红外吸收染料。例如：将14.3 g硬脂硫醇、2.70 g甲醇钠和500 ml甲醇混合，并向该溶液中添加37.8 g 2-（2-（2-氯-3-（2-（1,3-二氢-1,1,3-三甲基2H-苯并[e]-吲哚亚基）-亚乙基）-1-环己烯-1-基）-乙烯基）-1,1,3-三甲基H-苯并[e]吲哚，IR-813对甲基苯磺酸盐（用作JP-a No.7-271029中红外吸收剂的化合物在室温下搅拌时。搅拌4小时后，将该反应溶液倒入1000 ml水中。过滤掉沉淀物，并用水洗涤以获得示例性化合物（IR-29），产率26.8 g[3]。

参考文献

[1] Infrared fluorescent composition having polyvinyl acetal binder Assignee: Eastman Kodak Company Inventors: Widzinski, Thomas J.; et al. World Intellectual Property Organization.

[2] Engineering central substitutions in heptamethine dyes via aryllithium addition for improved fluorophore performance By: Guo, Lei; et al. ChemRxiv (2024), 1-11.

[3] Image-formation material and infrared absorber Assignee: Fuji Photo Film Co., Ltd. Inventor: Nakamura, Ippei European Patent Organization.