简介
2,3-二氟苯乙醚为无色至淡黄色透明液体，属于芳香氟代醚类中间体，微溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸、乙醇、乙醚等有机溶剂。2,3-二氟苯乙醚用于制备高附加值碘代芳香氟醚中间体。
2,3-二氟苯乙醚的性状
合成
方法一：将溴乙烷（1.26 mol）逐滴添加到由2,3-二氟苯酚（156 g）、无水K2CO3（1.8 mol，248.4 g）和甲乙酮（700 mL）组成的混合物中。回流加热混合物5小时。冷却混合物。过滤混合物。蒸发溶剂。向残渣中加水。用甲苯萃取产品。用水冲洗甲苯溶液三次。在MgSO4上干燥甲苯溶液。过滤甲苯溶液。蒸发甲苯。低压蒸馏残渣。收集95°C和30 mmHg下沸腾的产品2,3-二氟苯乙醚。
方法二：向K2CO3（128 g，923 mmol）中加入2，3-二氟苯酚（103.3 g，793.9 mmol）在2-丁酮（770 ml）中的溶液。添加碘乙烷（180g，1154 mmol）在2-丁酮（350 ml）中的溶液，并回流搅拌悬浮混合物3 h。在室温下向反应混合物中加入水（200 ml）和甲苯（100 ml）。用2N NaOH（100 ml）和盐水（100 ml）清洗分离的有机层。用无水MgSO4干燥，减压除去溶剂。通过在减压b.p.90-93°C和5.33kPa下蒸馏提纯残留物得到标题化合物2,3-二氟苯乙醚[2]。
用途
2,3-二氟苯乙醚作为芳香氟代醚类中间体，在乙酸-水体系中经碘/碘酸氧化碘化，制备相应碘代芳香氟醚衍生物。例如：在35°C下搅拌由2,3-二氟苯乙醚（1 mol）、I2（0.4 mol，101.5 g）、HIO3（0.2 mol 35.2 g）、乙酸（700 mL）、水（190 mL）和浓硫酸（30 mL）组成的混合物30小时。将混合物倒入水中。用Na2SO3还原未反应的碘。向混合物中加入二氯甲烷（1 L）以提取产品。分离亚甲基层。用水冲洗亚甲基层四次。在MgSO4上干燥亚甲基层。过滤亚甲基层[3]。
参考文献
[1] General synthesis method of alkyl-alkoxy multi-fluorotolanes for negative high birefringence nematic mixtures By: Dziaduszek, J.; et al. Liquid Crystals (2012), 39(2), 239-247.
[2] Synthesis and properties of novel 1,1-difluoropropoxy-linked liquid crystalline compounds of negative dielectric anisotropy By: Sasada, Yasuyuki; et al. Liquid Crystals (2007), 34(5), 569-576.
[3] General synthesis method of alkyl-alkoxy multi-fluorotolanes for negative high birefringence nematic mixtures By: Dziaduszek, J.; et al. Liquid Crystals (2012), 39(2), 239-247.