1,3-二乙炔苯的绿色合成

2026/3/23 8:01:21 作者:南星

简介

1,3-二乙炔苯,由于其碳‑碳三键的不饱和性,可以用作制备聚合物的高分子单体;由于其共轭性,又可以用作发光和电致发光材料,是制备对称芳炔基线性稠环类化学发光剂所必需的中间体。1,3-二乙炔苯又称间二乙炔基苯,为无色至淡黄色低熔点液体,易溶于氯仿、二氯甲烷、THF、甲苯等有机溶剂,不溶于水,常温稳定,对光、热、氧化剂敏感,易自聚。

1,3-二乙炔苯

1,3-二乙炔苯最重要的作用为制备聚合物树脂,聚合物具有光导、电导、顺磁能量迁移和转换等特性,性能稳定,是一种新型导电高分子材料,二乙炔基苯衍生物聚合物已广泛用于液晶材料、发光材料、非线性光学材料、气体分离膜、磁性材料等,二乙炔基苯还是一类 重要的有机合成中间体,在生物医学、医药和农药等领域有着十分广阔的应用前景,1,3-二乙炔苯主要用于制备硅炔树脂高端复合材料,广泛应用于军工核电、航天航空、集成电路板、5G高频通讯等领域。

合成方法[1]

S1:在500ml三口烧瓶中加入甲基叔丁基醚250ml、1 ,3‑二碘苯32.99g(0.1mol)、6,6‑二氨基‑2,2‑联吡啶0.1g和碘化镍0.1g进行搅拌混合均匀;

S2:将S1中的混合液升温至55‑60℃,并控温55‑60℃;

S3:向S2中的混合液中加入乙炔基碘化镁,控温55‑60℃反应至原料残留≦5%,其中1,3‑二碘苯与乙炔基溴化镁的摩尔比为1:1‑4; 

S4:向S3的反应液中加入5%硫酸(0.13mol),搅拌均匀后静置分层;

S5:有机层加水洗涤至中性;

S6:有机层采用薄膜蒸馏的方法进行蒸馏分离,气相纯度大于97%,60℃前的馏分为甲基叔丁基醚,85‑95℃馏分为液体,该液体为1,3-二乙炔苯8.5g,收率为67.9%,纯度为97.6%,其中二乙炔基苯的纯度采用气相色谱仪进行检测。

1,3-二乙炔苯的合成方法

参考文献

[1] 珠海固瑞泰复合材料有限公司,上海固瑞泰复合材料科技有限公司. 一种合成二乙炔基苯的方法:CN202411016590.7[P]. 2024-11-26.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:8 0

欢迎您浏览更多关于1,3-二乙炔苯的相关新闻资讯信息