简介
1-正丁基-1-甲基吡咯烷二(三氟甲基磺酰)酰亚胺是一种常用吡咯烷类室温离子液体，常温下为无色至浅黄色透明液体，密度约1.40 g/cm³，熔点低、热稳定性好。该化合物可溶于甲醇、乙腈、二氯甲烷、二甲基亚砜等有机溶剂，常用作有机合成反应介质。
1-正丁基-1-甲基吡咯烷二(三氟甲基磺酰)酰亚胺的性状
合成
方法一：在一个双颈圆底烧瓶中加入双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锂（94.0 g，0.33 mol），该烧瓶含有溴化1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓（[C4C1-pyrr]Br）（72.7 g，0.33mol）在CH2Cl2（150 ml）中的溶液。在氮气保护下，于室温下搅拌混合物72小时。使用套管过滤混合物。用CH2Cl2（3 x 50 ml）洗涤残留的溴化锂盐。用水洗涤合并的有机提取物，直至水相不含卤化物（硝酸银试验）。通过旋转蒸发器去除CH2Cl2。用活性炭搅拌液体过夜。通过酸性氧化铝垫过滤所得液体，得到标题化合物1-正丁基-1-甲基吡咯烷二(三氟甲基磺酰)酰亚胺[1]。
方法二：N-烷基-N-甲基吡咯烷鎓溴化物前体（Pyr13Br和Pyr14Br）是在乙酸乙酯的存在下，通过N-甲基吡咯烷与适量溴烷基反应合成的。用乙酸乙酯反复冲洗前体，以去除多余的试剂和可溶性杂质。四种离子液体是通过前体（Pyr13Br和Pyr14Br）的水溶液与适量的酰亚胺盐（KFSI、LiTFSI、LiBETI和LiIMi4）反应获得的。通过原子吸收光谱法（AAS）测试离子液体中的锂或钾含量低于2ppm。这些反应导致疏水性离子液体和亲水性溴化锂或KBr的形成。除去水相后，用去离子水洗涤离子液体数次，以除去水溶性溴化物盐（LiBr、KBr或HBr）和过量酰亚胺盐。然后将离子液体加入乙酸乙酯中以降低其粘度，并用活性炭和酸性氧化铝纯化。通过真空过滤将液体馏分与固相分离，然后将其置于80°C的真空旋转蒸发器中，以去除溶剂（乙酸乙酯）。最后，使用无油真空泵在60℃下干燥离子液体至少2小时，然后在120℃下干燥至少18小时得到标题化合物1-正丁基-1-甲基吡咯烷二(三氟甲基磺酰)酰亚胺。总收率为85至90 mol%[2]。
参考文献
[1] The impact of ionic liquids on the coordination of anions with solvatochromic copper complexes By: Kuzmina, O.; et al. Dalton Transactions (2017), 46(36), 12185-12200.
[2] Melting Behavior of Pyrrolidinium-Based Ionic Liquids and Their Binary Mixtures By: Kunze, Miriam; et al. Journal of Physical Chemistry C (2010), 114(28), 12364-12369.