4-羟基-环戊-2-烯酮的合成与应用

2026/3/25 8:03:21 作者:风华

研究背景

4-羟基-环戊-2-烯酮(分子式C5H6O2)是一种兼具独特化学结构与物理特性的化学物质,是合成天然产物及其类似物的重要中间体[1]。实验测定其闪点为99.9℃,所以其运输与储藏过程中要注意避免高温与明火。

4-羟基-环戊-2-烯酮性状图.png

合成方法

一直以来,人们对于4-羟基-环戊-2-烯酮的研究从未间断,常见的合成方法也有多种,生产者可以根据实际情况进行自主选择。下面,就目前市面上常见的合成方法进行报道:

方法一

在铜基复合金属氧化物催化剂的作用下,使糠醇于不锈钢高压釜中可以通过糠醇重排一步转化生成目标产物——4-羟基-环戊-2-烯酮。其中多相催化剂为CuX型复合双金属氧化物,X选自La,Bi,Fe,Ce,Ga,Cr中的一种,Cu/X理论原子数比为1~5:1[2]

方法二

以2‑甲基呋喃为起始原料,将其和碳酸钠加入到有机溶剂中,混合均匀后加入氧化剂,‑30℃~0℃下反应,得到2,5‑二乙氧基‑2‑甲基‑2,5‑二氢呋喃;将其加入到去离子水中,加入乙酸进行反应,得到(Z)‑4‑戊酮‑2‑烯醛;将(Z)‑4‑戊酮‑2‑烯醛加入到磷酸氢二钠溶液中进行反应,得到的反应液经萃取、干燥和浓缩,得到粗产物;再经柱层析,即得4-羟基-环戊-2-烯酮。与现有技术相比,该合成方法所采用的原料廉价易得,反应条件温和且操作简单,产物易于纯化,总收率高,易于实现工业化生产[3]

应用

有机合成领域,向4-羟基-环戊-2-烯酮中加入去表面氧化层的钌催化剂可以制备得到1,3-环戊二醇。相关合成工艺在不形成反应中间体3-羟基环戊酮的情况下,可通过一个步骤制备1,3-环戊二醇,不仅可减少反应时间,还可提高1,3-环戊二醇的收率[4]

生物研究灵感与则表明,4-羟基-环戊-2-烯酮作为四雄蕊西番莲的甙元,是四雄蕊西番莲叶簇提取物的主要的抗菌成分,对鼠白血病细胞P_(388)具有细胞毒作用[5]。这项研究也为4-羟基-环戊-2-烯酮在抗癌药物方面提供了应用可能性。

参考文献

[1]安玲,千驰,王伟.糠醇合成4-羟基环戊-2-烯酮的研究进展[J].精细与专用化学品, 2025(3).

[2]李宁,安玲,王晓玲.铜基双金属氧化物催化糠醇重排合成4-羟基环戊-2-烯酮的方法:CN202510219108.8[P].

[3]孙炳峰,朱辰龙,梁巧风,等.一种4-羟基环戊-2-烯酮的合成方法:202311216463[P].

[4]郑美惠,龙多经,河智珉,等.1,3-环戊二醇的制备方法:CN202080070830.5[P].

[5]冰华.四雄蕊西番莲中的抗假单孢菌和细胞毒素成分[J].现代药物与临床, 1992(01):37.DOI:CNKI:SUN:GWZW.0.1992-01-019.

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