TEBBE 试剂(一种烃基钛茂)是一种经典的双金属钛-铝有机金属络合物，核心为二茂钛亚甲基被氯化二甲基铝稳定，是有机合成中高效、温和的羰基亚甲基化试剂。TEBBE 试剂(一种烃基钛茂)为紫红色或深红色固体，市售多为0.5M甲苯溶液，溶于甲苯、苯、二氯甲烷；不溶于水、饱和烃；遇醇分解。
实际应用
1、黄雁等人由内酯2和TEBBE 试剂(一种烃基钛茂)反应合成了双环烯醚化合物5-苄氧基-2,8-二亚甲基-3,4,9,10-四氢-2H,8H-苯并[1,2-b;3,4-b′]二吡喃(3),环烯醚在酸性条件下很容易水解和异构化,在酸存在下外环烯醚3于10min内转化为内环烯醚4,较长的反应时间只能得到水解物或其它分解产物[1]。
2、专利CN202010959398.7公开了一种佳乐麝香的制备方法，在负载型Pd催化剂的作用下，六甲基茚满醇与TEBBE 试剂(一种烃基钛茂)(CAS:67719‑69‑1)发生亚甲基醚化反应再缩合环化生成佳乐麝香，经连续精馏分离出产品；所述负载型Pd催化剂表示为Pd‑X/Y，其中，X选自三苯基膦、三丁基膦、三环己基膦、双二苯基膦甲烷、1,2‑双二苯基膦乙烷、4,5‑双二苯基膦‑9,9‑二甲基氧杂蒽，Y选自碳纳米管、有序介孔碳、中性氧化铝、二氧化硅、分子筛、高岭土。本发明工艺避免了现有技术中工艺复杂、设备腐蚀严重、安全性低和对环境不友好等问题，原料转化率和产物选择性均可以达到93％以上[2]。
3、专利CN201310118482.6公开了一种4-氟靛红的工业化制备方法，包括：（a）将水合氯醛和硫酸钠溶解在水中，加热到30℃～35℃反应，然后依次加入间氟苯胺、浓盐酸以及盐酸羟胺的水溶液并加热至80℃～90℃继续反应，反应完毕后执行抽滤和滤饼水洗处理，由此获得中间产物；（b）将浓硫酸加热到50℃～60℃后依次加入TEBBE 试剂(一种烃基钛茂)和步骤（a）所获得的中间产物，然后继续升温至80℃～85℃进行反应，反应完毕后通过降温析出方式获得橙红色沉淀物，由此制得所需的4-氟靛红产品。本发明还公开了相应的4-氟靛红产品。通过本发明，可以工艺简单、产率高、成本低廉地获得产品，并便于质量控制及适用于大规模的工业化生产[3]。
参考文献
[1] 黄雁,林永成. 双环烯醚的合成及其性质的研究[J]. 有机化学,2005,25(7):835-837. DOI:10.3321/j.issn:0253-2786.2005.07.015.
[2] 万华化学集团股份有限公司. 一种佳乐麝香的制备方法:CN202010959398.7[P]. 2021-02-05.
[3] 武汉罗化科技有限公司. 一种4-氟靛红的工业化制备方法及其产品:CN201310118482.6[P]. 2013-09-25.