简介
烃丙酸丙酯常温下为白色粉末,具有酯类化合物的典型性质,可溶于二甲苯等有机溶剂,难溶于水。该化合物可作为反应原料参与金属盐与金属醇盐之间的缩合反应,主要用于有机金属化学领域。

烃丙酸丙酯的性状
合成
方法一:将二水合氯化锡(II)(25.0 g,110 mmol)溶解在蒸馏水(50 mL)中。逐渐向混合物中加入氨水溶液(20%,3.0当量,30毫升)。将混合物在60°C(水浴)下加热30分钟。将混合物冷却至室温。将悬浮液离心。倾析液相。用水(4x 60 mL)洗涤沉淀物。向湿残渣中加入乙酸(35mL)和水(10mL)。将混合物回流1小时。将混合物冷却至室温。在旋转蒸发器(30托)上浓缩残渣。在真空(1Torr)下干燥粗产物。通过升华(0.2托,145-170°C)纯化残留物以获得产品烃丙酸丙酯[1]。
方法二:在155°C下搅拌(氯甲基)聚苯乙烯树脂,该树脂与5.5%(二乙烯基苯)(5.5 mmol g-1,11 mmol)和NaHCO3(11 mmol)在DMSO(20 mL)中交联6小时。通过真空过滤去除溶剂。用DMSO洗涤淡黄色PS-CHO珠,直至滤液清澈。将残余物在100°C下真空干燥两小时,得到产物烃丙酸丙酯[2]。
用途
烃丙酸丙酯可与金属羧酸盐衍生物在甲醇中回流反应,用于制备相应的金属配合物。例如:在甲醇(15mL)中,将烃丙酸丙酯(1.7mmol)与金属羧酸盐衍生物(1.7毫摩尔)在回流下搅拌6小时。通过真空过滤收集复合物。用甲醇洗涤混合物,直至滤液清澈。将残余物在50°C下真空干燥两小时,得到产物[2]。
此外,烃丙酸丙酯在金属配合物与有机金属氧化物的合成中作为反应原料及副产物被生成和蒸馏分离。例如:在分馏柱上,将Sn(OAc)2(2.335g,9.864mmol)与Al(OPri)3(2.012g,9.864 mmol)以1:1的摩尔比在二甲苯中反应约6小时。在反应过程中,将烃丙酸丙酯从78℃蒸馏至二甲苯沸点16(139℃)。在(~70ºC/1mm)下完全去除溶剂二甲苯,形成络合物[(OAc)SnOAl(OPri)2]。在二甲苯中,配合物与Ti(OPrn)4(2.82g,9.934mmol)以1:1的摩尔比进行热缩合,形成新的有机异三甲基-μ-氧代异丙氧基-μ-氧化正丙氧基[SnO 2 TiAl(OPri)2(OPrn3)]。将内容物在分馏柱上回流约8小时,并在反应过程中从102℃蒸馏出乙酸丙酯至二甲苯沸点16(139℃)。在(~70ºC/1mm)下完全去除溶剂二甲苯[3]。
参考文献
[1] Photocatalytic Reaction of Aryl Halides with Tin(II) Acetate to Generate Arylstannane(IV) Reagents By: Zemtsov, Artem A.; et al. ACS Catalysis (2023), 13(19), 12766-12773.
[2] Polymer-supported metal catalysts for the heterogeneous polymerisation of lactones By: Howard, Ioli C.; et al. Polymer Chemistry (2019), 10(43), 5894-5904.
[3] Synthesis and characterization of derivatives of heterotrimetallic [Al(III);Sn(II);Ti(IV)]-μ-oxo-isopropoxide-μ-oxo-n-propoxide [SnO2TiAl(OPri)2(OPrn)3] with cycloalcohols By: Amardeep; et al. Pharma Chemica (2015), 7(11), 32-42.