简介
四聚乙二醇单月桂醚常温下为无色至淡黄色液体，具有良好的乳化、分散与表面活性，易溶于水、醇类及二氯甲烷等有机溶剂。它在有机合成反应中可作为相转移催化剂或表面活性剂，用于有机合成、乳化分散等领域。
四聚乙二醇单月桂醚的性状
合成
方法一：将HCl（1N，10 mL）加入9.5 g 2-[2-（2-（2-十四烷氧基乙氧基）乙氧基]乙氧基]-四氢吡喃[CH3（CH2）13（OCH2CH2）4OTHP]的100 mL乙醇溶液中。将溶液回流2小时。用饱和NaHCO3中和混合物。减压浓缩混合物。将残渣溶解在CHCl3（100 mL）中。用饱和NaCl溶液洗涤混合物。用MgSO4干燥有机层。通过旋转蒸发器浓缩有机层。真空（20毫托）下干燥有机层过夜，以去除挥发物杂质得到标题化合物[1]。
方法二：在氮气气氛下，将十二烷醇（3.7 g）加入NaH（0.96 g，60%矿物油，24.0 mmol）在无水THF（50 mL）中的悬浮液中。在0°C下再搅拌混合物30分钟。加入大环硫酸盐（6.4 g）在无水THF（50 mL）中的溶液。用TLC监测反应混合物。用水（2.0mL）淬灭反应。用浓硫酸将反应混合物酸化至pH 2。将反应混合物回流2小时。将混合物冷却至室温。用饱和NaHCO3中和反应混合物。用CH2Cl2（100mL，3次）萃取反应混合物。用无水Na2SO4干燥合并的有机层。在真空下浓缩合并的有机层。通过硅胶快速柱色谱法纯化残留物（石油醚/乙酸乙酯=1/1作为洗脱剂）得到标题化合物四聚乙二醇单月桂醚[2]。
用途
四聚乙二醇单月桂醚在有机合成中用作非离子表面活性剂，用于改善反应体系的溶解性与分散性，辅助有机反应顺利进行。例如：向四聚乙二醇单月桂醚（2.00 g，5.40 mmol）和吡啶（547 pL，6.79 mmol）在5个新蒸馏的CH2Cl2（40.0 mL）中的溶液中加入氯甲酸氯乙酯（641 L，5.94 mmol）。在正氩气氛下，将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后用水（50.0 mL）淬灭混合物，并用EtOAc（2 x 100 mL）萃取。将有机层用Na2SO4干燥，过滤，并在减压下除去挥发物。回收化合物MR23，并在下一步中使用10，无需进一步纯化[3]。
参考文献
[1] Synthesis, Structure, and Ionic Conductivity of Self-Assembled Amphiphilic Poly(methacrylate) Comb Polymers By: Liu, Gao; et al. Macromolecules (2006), 39(14), 4726-4734.
[2] Application of Monodisperse PEGs in Pharmaceutics: Monodisperse Polidocanols By: Yu, Zeqiong; et al. Molecular Pharmaceutics (2017), 14(10), 3473-3479.
[3] Preparation of glycerophospholipid-detergent conjugates and uses thereof in drug delivery and gene therapy Assignees: Universite de Strasbourg; Centre National de la Recherche Scientifique Inventors: Lebeau, Luc; et al. World Intellectual Property Organization.