简介
2,4-二溴苯甲酸通常为白色至淡黄色结晶粉末，具有稳定的化学性质，遇强氧化剂易发生氧化反应。它易溶于乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂。该化合物作为合成含溴芳香族化合物、医药中间体或功能材料提供关键前体。
2,4-二溴苯甲酸的性状
合成
方法一：在120°C的油浴中，在氩气下加热2,4-二溴苯乙酮（7.23 g）、硝酸铈铵（17.2 g，31.4 mmol）和乙酸（41 mL）的混合物24小时。将混合物冷却至室温。向混合物中加水（100mL），得到白色沉淀。在过滤器处收集沉淀物。将沉淀物溶解在氢氧化钠水溶液（10%，100 mL）中。过滤混合物。收集滤液。用盐酸（3M，120mL）将滤液酸化至pH 1，得到白色沉淀。将沉淀物溶解在二氯甲烷（200 mL）中。用盐水（20mL）洗涤溶液。用无水硫酸钠干燥溶液。过滤溶液。收集滤液。去除溶剂得到标题化合物2,4-二溴苯甲酸[1]。
方法二：将2,4-二溴苯甲腈（20.0 mmol）一次性加入到NaOH（12.0 g）的水（120 mL）和乙醇（20 mL）溶液中。将反应混合物加热回流2小时。冷却混合物。过滤混合物。用2 N HCl酸化滤液。用Et2O（300 mL×3）萃取水相。用盐水洗涤合并的有机层。用Na2SO4干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。真空浓缩合并的有机层得到标题化合物2,4-二溴苯甲酸[2]。
用途
2,4 二溴苯甲酸可作为有机合成中间体，在酸性条件下与甲醇发生酯化反应，用于制备其酯类衍生物。例如：将2,4-二溴苯甲酸及酸衍生物（5 mmol）溶解在CH3OH（20 mL）中。在0°C下向反应混合物中加入H2SO4（8当量）。将反应混合物回流24-48小时。冷却反应混合物。蒸发溶剂。向反应混合物中缓慢加入10%Na2CO3溶液（200mL）。用乙酸乙酯萃取水溶液。合并有机层。用无水Na2SO4干燥残渣。过滤残留物。真空浓缩残渣。用柱色谱法纯化残渣，得到产物[3]。
参考文献
[1] High-Performance, Fullerene-Free Organic Photodiodes Based on a Solution-Processable Indigo By: Kim, Il Ku; et al. Advanced Materials (Weinheim, Germany) (2015), 27(41), 6390-6395.
[2] Reaction Mechanism for the LiCl-Mediated Directed Zinc Insertion: A Computational and Experimental Study By: Liu, Ching-Yuan; et al. Chemistry-A European Journal (2010), 16(6), 1780-1784, S1780/1-S1780/55.
[3] Facile synthesis of indolo[3,2-a]carbazoles via Pd-catalyzed twofold oxidative cyclization By: Yang, Chao; et al. Beilstein Journal of Organic Chemistry (2016), 12, 2490-2494.