3-溴乙酰苯胺是一种苯胺衍生物，常温常压下为黄棕色固体粉末，具有显著的荧光性质和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和氯仿。3-溴乙酰苯胺可由3-溴苯胺和乙酸酐在碱性条件下通过酰化反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有文献报道该物质可用于革兰氏阴性菌抗生素的合成。
制备方法
图1 3-溴乙酰苯胺的制备方法
将3-溴苯胺（0.53 mmol）和三乙胺（0.07 g, 0.69 mmol）溶于二氯甲烷（8 mL）的溶液中，加入到乙酰氯（0.09 g, 1.11 mmol）中，室温下反应4小时，通过薄层色谱监测反应完成。反应液减压蒸发，向残余物中加入水（100 mL），用二氯甲烷（100 mL×3）萃取混合物，合并的有机相依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩粗产物，得到目标产物3-溴乙酰苯胺。[1]
硼化反应
3-溴乙酰苯胺可在金属钯催化的作用下和联硼酸频哪醇酯通过脱溴硼化反应制备相应的硼化的衍生物，在该类反应中常用的金属钯催化剂为Pd(dppf)Cl₂。3-溴乙酰苯胺结构中的溴原子也可在金属钯催化作用下和多种亲核试剂例如醇，胺等进行交叉偶联反应。
图2 3-溴乙酰苯胺的硼化反应
向3-溴乙酰苯胺（2.50 mmol）、双联频哪醇硼酸酯（0.68 g, 2.70 mmol）和乙酸钾（0.48 g, 4.90 mmol）的无水1,4-二氧六环（30 mL）混合物中加入Pd(dppf)Cl₂（0.18 g, 0.25 mmol），用氩气鼓泡吹扫5分钟，然后在100°C下反应10小时。反应结束后冷却至室温，加入水淬灭反应，用乙酸乙酯（100 mL × 3）萃取混合物，合并有机层，依次用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后减压浓缩，所得粗产物经柱层析（石油醚/乙酸乙酯 = 10:1）纯化得到硼化的目标产物。[2]
参考文献
[1] Sun, Yin; et al, Structure-based discovery of 1-(3-fluoro-5-(5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(pyrimidin-5-yl)urea as a potent and selective nanomolar type-II PLK4 inhibitor, European Journal of Medicinal Chemistry 2022, 243, 114714.
[2] Sun, Yin; et al, Structure-based discovery of 1-(3-fluoro-5-(5-(3-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl)phenyl)-3-(pyrimidin-5-yl)urea as a potent and selective nanomolar type-II PLK4 inhibitor, European Journal of Medicinal Chemistry 2022, 243, 114714.