简介
乙烯基三异丙氧基硅烷是一种淡黄色液体，易溶于石油醚、乙酸乙酯等有机溶剂，化学性质稳定，具有良好的反应活性。它可作为重要的有机硅合成中间体，用于制备各类目标有机硅化合物。
乙烯基三异丙氧基硅烷的性状
用途
乙烯基三异丙氧基硅烷作为反应底物，在钌催化下参与高温配位反应，用于合成含硅的金属有机配合物。例如：在氮气气氛下，在100°C下，将NI（二氧杂环己烷）（2.00 g，6.42 mmol）和RuH2（CO）（PPh3）3（165 mg，0.18 mmol）加入到溶解在均三甲苯（50 mL）中的混合物中。向溶液中加入乙烯基三异丙氧基硅烷（5.81 g，25.0 mmol）。在160°C下搅拌混合物3小时。将混合物冷却至室温。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用己烷/氯仿=1/1（v/v）和氯仿/乙醇=10/1（v/v）的洗脱剂。通过将溶解在氯仿（150mL）中的粗物质与SiliCycle SiliaMetS DMT（15.0g）搅拌24小时来去除残留的Ru衍生物[1]。
此外，乙烯基三异丙氧基硅烷作为硅基化试剂，在钌催化下参与还原偶联反应，用于合成含硅基取代的萘类目标产物。例如：向隔膜盖的小瓶中装入RuCl3.xH2O（5.2 mg，12.5 pmol，4%Ru）、甲酸钠（10.2 mg，150 pmol，30%）和三[4-（三氟甲基）苯基]膦（35.0 mg，75 pmol，15%）。将小瓶在氩气下真空放置15分钟。加入脱气的二恶烷（0.25 mL）和1-（萘-2-基）乙醇（0.5 mmol）、乙烯基三异丙氧基硅烷（1.5 mmol）和脱气的丙酮（0.25 mL）。将小瓶放入100°C的预热油浴中22小时。搅拌混合物直至反应完成（然后进行GC分析）。减压浓缩。通过快速色谱法纯化粗混合物，得到2-乙酰基-1-（2-三异丙氧基甲硅烷基乙基）萘[2]。
乙烯基三异丙氧基硅烷还可作为有机硅原料用于合成目标有机硅化合物。例如：磁力搅拌0.2 mmol黄原酸酯（1当量）和0.6 mmol乙烯基三异丙氧基硅烷（0.4 mL）（2当量）中的溶液，回流10分钟。每60分钟加入过氧化二月桂酰（DLP）（20mol%），直至黄原酸酯完全消耗。将反应混合物冷却至室温。减压蒸发溶剂。通过硅胶柱上的快速色谱法纯化残留物，使用石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂（9:1），得到产物[3]。
参考文献
[1] Stop and restart of polycondensation reactions of highly reactive sol-gel precursors for nanoscale surface molding By: Mizoshita, Norihiro; et al. Materials Chemistry Frontiers (2023), 7(9), 1867-1874.
[2] Tandem Catalysis: Alcohol Oxidation and C-C Bond Formation via C-H Bond Activation By: Simon, Marc-Olivier; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2011), 353(7), 1045-1048.
[3] A direct, versatile route to functionalized trialkoxysilanes By: Quiclet-Sire, Beatrice; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2014), 50(18), 2324-2326.