邻羧基苯乙酸,常温常压下为灰白色至浅黄色固体,具有显著的酸性和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。邻羧基苯乙酸在化学合成领域中主要用作二齿配体,它可与多种过渡金属离子发生络合反应,可用于制备多种具有荧光性质的金属配合物。
制备方法
邻羧基苯乙酸可由芳香类物质茚在适当的氧化剂作用下通过双键的氧化断裂反应制备得到。

图1 邻羧基苯乙酸的制备方法
将计量的茚(0.5 mmol)、铁配合物(20 mg)、质量分数为30%的过氧化氢(500 μL,5 mmol)以及乙腈(3 mL)依次加入至25 mL的圆底烧瓶中,充分混合均匀后,将反应混合物加热至回流状态并持续搅拌反应3小时。在反应过程中通过气相色谱对反应进程进行实时监测,待反应结束后,利用外部磁铁将催化剂从反应体系中分离出来,所得混合物用乙腈(10 mL)进行洗涤,随后将溶剂蒸除,得到的粗产物通过短硅胶柱色谱进行分离纯化,最终获得目标产物分子邻羧基苯乙酸。[1]
化学应用
邻羧基苯乙酸结构中含有两个羧酸单元,具有一定的配位性能,可在碱性条件下与多种金属离子发生络合配位。
制备Eu配合物
研究人员报道了一种基于邻羧基苯乙酸配体的Eu配合物及其制备方法。邻羧基苯乙酸在该配合物中的化学式为{[Eu(Hpa)(H₂O)]·H₂O},其中H₂Hpa即为邻羧基苯乙酸。作为首个采用邻羧基苯乙酸配体并具有新颖拓扑结构的二维层状Eu配合物,邻羧基苯乙酸赋予了该配合物合成方法简单、易结晶、合成产率高及原料易得等优点,其晶态材料表现出高的热稳定性和强的橙色发光性质,光热性质研究结果表明该材料可作为橙色发光材料在材料化学领域得以应用。[2]
参考文献
[1] Highly efficient oxidative cleavage of alkenes and cyanosilylation of aldehydes catalysed by magnetically recoverable MIL-101, Nourian, Maryam; et al, Applied Organometallic Chemistry 2018, 32.
[2] 王彦,沈松泉,李丹.一种基于不对称双羧酸配体的Eu配合物及其制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201610065109.2[P].