背景及概述
2,3-二氨基-5-溴吡啶,英文名称2,3-Diamino-5-bromopyridine,CAS号15862-16-5,分子量188.03,是一款含溴取代的氨基吡啶类精细化工中间体,分子结构含两个活性氨基与溴原子,反应位点丰富、配位能力优异,是新药研发、杂环合成领域的关键砌块原料。
特性
2,3-二氨基-5-溴吡啶常温下为淡黄色至棕黄色结晶粉末,熔点约161-165℃,难溶于冷水,可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、DMF等有机溶剂,易溶于稀酸形成盐;化学性质偏活泼,暴露在空气中易氧化变色,受热易分解,需密闭避光储存,属于高活性吡啶衍生物。
制备工艺
工业制备2,3-二氨基-5-溴吡啶常以2-氨基-5-溴吡啶为核心原料[1],采用硝化还原两步法合成:先对原料进行硝化反应,在3位引入硝基得到硝基中间体;再通过催化加氢或铁粉还原法,将硝基转化为氨基,反应结束后经中和、萃取、重结晶提纯,制得高纯度2,3-二氨基-5-溴吡啶。该工艺选择性高、副产物少,适合规模化量产。

图1 2,3-二氨基-5-溴吡啶合成反应式
应用
2,3-二氨基-5-溴吡啶核心应用集中于医药合成领域,是构建抗肿瘤、抗感染、激酶抑制剂类药物的重要中间体,两个活性氨基可快速参与缩合、环化反应,形成各类药物杂环母核;同时可作为有机合成配体、染料中间体,用于制备功能性杂环材料、特种染色剂,在精细化工与新材料领域需求稳定。
安全与储运注意事项
2,3-二氨基-5-溴吡啶对皮肤、眼睛和呼吸道具有刺激性,属于低毒化学品。储运需密封置于阴凉干燥、通风避光处,远离火源、强酸、强氧化剂及食品原料,防止受潮氧化;操作时需佩戴护目镜、防腐手套与口罩,避免粉尘吸入和直接接触;若不慎沾染皮肤或眼部,立即用大量清水冲洗,废弃物料按危险化学品规范处置,防止污染环境。
参考文献
[1]Fray, M. Jonathan; Bull, David J.; Cooper, Kelvin; Parry, M. John; Stefaniak, Mark H.[J]Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 18, p. 3524 - 3535.