3-氨基茴香硫醚的用途及制法

2026/4/2 8:01:15 作者:飞斯

背景及概述

3-氨基茴香硫醚,英文名称3-Aminothioanisole,别名3-甲硫基苯胺、间甲硫基苯胺,CAS号1783-81-9,分子量139.22,是一类含硫芳香胺类精细化工中间体,分子结构兼具氨基与甲硫基双活性位点,反应适配性强,在医药、农药、染料合成领域占据重要地位。

特性

3-氨基茴香硫醚常温下为淡黄色至棕褐色透明液体,有轻微硫醇类刺激性气味,熔点-10℃,沸点256℃,密度1.11g/cm³,折射率1.617;几乎不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等绝大多数有机溶剂,常温下性质较稳定,暴露于空气易氧化变色,遇强酸易成盐,属于典型芳香族硫醚衍生物。

制备工艺

工业制备3-氨基茴香硫醚常以间硝基苯甲硫醚为核心原料,采用催化还原法为主流工艺[1]。将原料溶于醇类溶剂,以钯碳或雷尼镍为催化剂,通入氢气进行加氢还原,将硝基转化为氨基[1];反应结束后过滤回收催化剂,滤液经减压蒸馏、精馏提纯,制得高纯度成品。该工艺还原彻底、收率高、产物纯度稳定,适合工业化批量生产。

图1 3-氨基茴香硫醚的合成反应式.png

图1 3-氨基茴香硫醚的合成反应式

主要用途

3-氨基茴香硫醚作为关键中间体,应用场景多元。医药领域用于合成抗精神病药、抗感染药、激酶抑制剂类药物,构建药物活性母核;农药领域用于制备杀虫剂、杀菌剂,提升药剂靶向性;染料行业用于合成酸性染料、分散染料,赋予染料优良的上色率与色牢度;还可作为有机合成配体、橡胶助剂原料,拓展精细化工应用边界。

安全与储运注意事项

3-氨基茴香硫醚属于低毒有毒化学品,对皮肤、眼睛和呼吸道有较强刺激性,吸入蒸气或接触皮肤可引发过敏不适。储运需密封置于阴凉、干燥、通风处,避光隔热,远离火源、强酸、强氧化剂及食品原料,防止氧化变质;操作时必须佩戴护目镜、防腐手套、防毒口罩,严禁直接接触与误食,若不慎沾染皮肤,立即用大量清水冲洗,废弃物料按危险化学品规范处置,避免污染环境。

参考文献

[1]Li, Muhong; Zhang, Chunchen; Tang, Yu; Chen, Qingliang; Li, Wen; Han, Zhen; Chen, Shanyong; (…)Guo, Xuefeng; Ding, Weiping.[J]ACS Catalysis, 2022, vol. 12, # 19, p. 11960 - 11973.

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