背景及概述
2-苯醌，又称1,2-苯醌、邻苯醌，英文名称2-Benzoquinone/1,2-Benzoquinone，CAS号583-63-1，分子量108.09，是苯醌的两种核心异构体之一（另一种为对苯醌），属于环状二酮类化合物，分子中相邻的两个羰基赋予其极强的氧化与反应活性，是有机合成、生物化学研究中的关键活性中间体。
特性
2-苯醌常温下为红色片状或棱柱状结晶固体，具有挥发性与刺激性气味，60–70℃即发生分解，无法通过常规蒸馏提纯；可溶于水、乙醚、丙酮等，微溶于苯，不溶于石油醚；常温下极不稳定，极易发生二聚反应，避光、低温、惰性气体保护条件下可短暂储存，遇还原剂易被还原为邻苯二酚（儿茶酚），遇强氧化剂可进一步发生开环反应。
制备
实验室与工业制备2-苯醌均以邻苯二酚为核心原料，采用化学氧化法。常用重铬酸盐-醋酸体系、硝酸、空气-金属催化剂氧化工艺，在低温冰水浴控制下进行氧化反应，避免产物分解；反应液经快速过滤、低温结晶、真空干燥提纯；因产物易聚合，制备过程需全程避光、控温，并可通入氮气保护，提升产物纯度与收率。具体操作可参见文献[1]。
图1 2-苯醌的合成反应式
应用
2-苯醌的应用集中于有机合成与科研领域。作为高活性亲电试剂，参与狄尔斯-阿尔德反应、迈克尔加成、杂环构建，用于染料、医药中间体、功能材料的合成；在生物化学中用于研究多酚氧化、蛋白质修饰机制；在分析化学中可作为微量还原剂的检测试剂；其衍生物还被开发用于抗肿瘤、抗菌活性化合物的先导结构筛选。
安全与储运注意事项
2-苯醌具有毒性与强刺激性，吸入粉尘、蒸气或皮肤直接接触，会引发呼吸道刺激、皮肤灼伤、眼部严重不适，且有疑似致突变性。储运必须置于0–4℃低温环境，密封避光，充氮气保护，远离还原剂、易燃物、食品与饲料；操作时必须佩戴全面罩防毒面具、耐化学品手套、防护眼镜；不慎接触，立即用大量清水持续冲洗15分钟以上，并及时就医；废弃处理须按危险化学品专业规范，委托有资质单位处置，严禁随意倾倒。
参考文献
[1]Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Kiaeezadeh, F.; Toofan, J.[J]Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 2, p. 719 - 726.