简介
2-氯-6-硝基甲苯常温下为白色结晶，性质稳定，几乎不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等有机溶剂。该化合物主要用作有机合成中间体，可用于制备含氮杂环化合物、功能材料及多种精细化学品。
2-氯-6-硝基甲苯的性状
合成
方法一：将芳胺（33.0 mg，0.2 mmol）、CaCl2（88.1 mg，0.8 mmol）、Fe（NO3）3·9H2O（323.2 mg，0.8 mol）、Na2S2O3·5H2O（99.3 mg，0.4 mmol）、CuCl（4.0 mg，0.04 mmol）、TEMPO（3.1 mg，0.02 mmol）和THF（65μL，η=0.13μL mg-1，液体辅助研磨添加剂）加入装有一个研磨球（不锈钢，直径：7 mm）的球磨容器（不锈钢，1.5 mL）中。通过注射器加入四氢呋喃（THF，0.8 mmol，4当量）。在空气中关闭容器，不使用惰性气体吹扫，将容器放入球磨机（Retsch MM400，30 Hz下60分钟）。将混合物通过短硅胶柱，用CH2Cl2/乙酸乙酯（1:0-1:1）洗脱。通过快速柱色谱法（SiO2，通常是乙酸乙酯/石油醚）纯化2-氯-6-硝基甲苯[1]。
方法二：将取代的苯胺（2 mmol，1equiv.）放入圆底烧瓶中，将苯胺溶解在乙腈（1 mL）和乙醇（4 mL）中。随后向混合物中加入NaOMe（0.4当量，43 mg）和30%过氧化氢水溶液（2 mL，20 mmol）。在室温下搅拌反应混合物1-12小时。用EtOAc（3 x 5 mL）提取混合物。合并有机层。用Na2SO4干燥有机层。在真空下除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（5%EtOAc在乙醚中）纯化残渣，得到2-氯-6-硝基甲苯[2]。
用途
2-氯-6-硝基甲苯主要用作有机合成中间体，用于制备含氮杂环、功能材料及精细化学品。例如：将水合肼、2-氯-6-硝基甲苯、乙醇、铁催化剂粉末和三聚氰胺放入石英研钵中。使混合物均匀地混合在砂浆中。将所得混合物置于管式炉中，Ar气流约为50mL/min。以5°C/min的加热速率将混合物从室温热解至目标温度（600°C~800°C）。将温度保持在40°C 0.5小时。将所得产品自然冷却至室温以获得产品[3]。
参考文献
[1] Mechanochemically Triggered Deaminative Halogenation of Anilines Mediated by a TEMPO-Driven Radical Manifold By: Gao, Pan ; et al. Organic Letters (2026), 28(5), 1690-1695.
[2] Controllable Selective Oxidation of Anilines to Azoxybenzenes and Nitrobenzenes by Regulating the Base By: Li, Shiyun; et al. ACS Omega (2024), 9(38), 39715-39723.
[3] Fe/Fe2O3@N-dopped Porous Carbon: A High-Performance Catalyst for Selective Hydrogenation of Nitro Compounds By: Yun, Ruirui; et al. ChemCatChem (2019), 11(2), 724-728.