背景及概述
2-氯-N,N-二甲基乙酰胺,别名N,N-二甲基氯乙酰胺,英文名称2-Chloro-N,N-dimethylacetamide,CAS号2675-89-0,分子式C₄H₈ClNO,分子量121.57,是一种重要的有机合成中间体,外观为无色至淡黄色透明液体,具有稳定的化学结构和良好的反应活性。

图1 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺的性状图
理化性质
2-氯-N,N-二甲基乙酰胺熔点约15-16℃,沸点98-100℃(11mm汞柱),20℃时密度为1.182g/mL,折射率n₂₀/D为1.479,闪点98-100℃(11mm汞柱)。2-氯-N,N-二甲基乙酰胺微溶于氯仿、己烷和甲醇,化学性质上,酰胺基团的吸电子作用使相邻碳-氯键易发生亲核取代反应,在碱性环境中稳定性下降,储存需密封置于30℃以下阴凉处,远离氧化剂。
制备
2-氯-N,N-二甲基乙酰胺制备的核心路线基于亲核取代反应构建分子结构,目前全球有287家生产厂家,其中国内厂家达206家,可满足医药、化工等领域的需求。参考文献[1]报道用二甲胺水溶液、结晶乙酸钠、氯乙酰氯合成 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺,用正交实验的方法对合成工艺进行了优化。结果表明,最优工艺参数为三物料的摩尔比为 1:1.1:1.2,反应温度为 20℃,反应时间为 1h。
主要用途
2-氯-N,N-二甲基乙酰胺作为双功能试剂,它是现代药物研发中的关键构建单元,主要用作亲电烷基化试剂,可向各类亲核底物引入N,N-二甲基乙酰胺基,用于修饰药物分子骨架、提升药物药代动力学性质。2-氯-N,N-二甲基乙酰胺可作为有机合成助剂,参与各类精细化工产品的制备,海关编码为2924199090,属于无环酰胺类衍生物。2-氯-N,N-二甲基乙酰胺具有腐蚀性,危险类别为8类,危险品运输编号UN 3265 8/PG 3,对眼、皮肤和呼吸道有刺激性,操作时需佩戴护目镜、耐化学手套等防护装备,遵循S26、S36/37/39、S45安全说明,不慎接触需及时用大量清水冲洗并就医,严禁与强碱、强氧化剂混储混运。
参考文献
[1]翟帆;舒泉湧;麻纪斌;曲秦;秦湫红.2-氯-N,N-二甲基乙酰胺的合成工艺研究.[J]合成材料老化与应用.2015-06-28.