2-溴-6-甲基苯胺的特性、应用及制备

2026/4/6 8:01:58 作者:飞斯

背景及概述

2-溴-6-甲基苯胺,又称6-溴邻甲苯胺,英文名2-Bromo-6-methylaniline,CAS号578-57-4,分子式为C₇H₈BrN,分子量186.05,是一种含溴芳香族胺类化合物,作为重要的精细化工中间体,2-溴-6-甲基苯胺广泛应用于医药合成、农药研发及有机合成领域,具有独特的分子结构和较高的工业应用价值。

特性

2-溴-6-甲基苯胺为淡黄色至浅棕色固体,具有特殊气味,理化性质稳定,熔点为41-43℃,沸点约242℃(760mmHg),密度约1.50g/cm³,折射率为1.612,LogP值为2.89,PSA值为26.02,表面电荷为0。其分子结构中同时含有氨基、溴原子和甲基,亲脂性较强,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂,需密封、阴凉干燥处储存,避免潮湿和光照影响其稳定性。2-溴-6-甲基苯胺属于刺激性物质,危险品标志为Xi,GHS危险类别包括皮肤刺激、严重眼刺激及呼吸道刺激,危险类别码为R36/37/38,安全说明为S26、S36。

制备

以2-甲基苯胺为原料,在低温条件下与溴素发生亲电取代反应制得2-溴-6-甲基苯胺。反应需控制溴素用量和反应温度,避免多溴代副产物生成,常规工艺产率可达75%-85%。此外,也可通过邻甲基硝基苯还原、溴代的两步法制备,优化后的工艺具有反应条件温和、操作简便的优势,适合规模化生产,目前研究重点集中在提升产品纯度和降低副产物含量。参考文献[1]报道2-溴-6-甲基苯胺的合成方法。

图1 2-溴-6-甲基苯胺的合成反应式.png

图1 2-溴-6-甲基苯胺的合成反应式

应用研究

2-溴-6-甲基苯胺的核心用途是作为医药中间体,用于合成多种含溴芳香族药物,在抗感染、抗炎类药物研发中占据重要地位;同时可作为农药中间体,用于制备高效杀菌剂、除草剂,提升农药的活性和靶向性。此外,2-溴-6-甲基苯胺还用于有机合成中的偶联反应,是构建复杂芳香族化合物的关键原料,为精细化学品的研发提供支撑。

参考文献

[1]Boulouard, Michel; Schumann-Bard, Pascale; Butt-Gueulle, Sabrina; Lohou, Elodie; Stiebing, Silvia; Collot, Valerie; Rault, Sylvain.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007 , vol. 17, # 11 p. 3177 - 3180.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:9 0

欢迎您浏览更多关于2-溴-6-甲基苯胺的相关新闻资讯信息