背景及概述
嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯，又称5-嘧啶硼酸频哪醇酯，英文名5-Pyrimidineboronic acid pinacol ester，CAS号321724-19-0，分子式为C₁₀H₁₅BN₂O₂，分子量206.05，是一种含嘧啶环的硼酸酯类化合物，作为重要的精细化工中间体，广泛应用于医药合成、有机催化及科学研究领域，具有独特的分子结构和较高的应用价值。
特性
嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯为黄色晶体状粉末，理化性质稳定，熔点为60-66℃，沸点约308.9℃（760mmHg），密度约1.07g/cm³，折射率为1.488，LogP值为0.77580，PSA值为44.24000。其分子结构中同时含有嘧啶环和硼酸嚬哪醇酯基团，氢键供体与受体数量均为2，表面电荷为0，不溶于水，易溶于乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，需在密闭、阴凉干燥处储存，避免潮湿、光照和高温影响其稳定性。
制备工艺
以5-溴嘧啶为原料，在催化剂作用下与频哪醇硼烷（B2(pin)2）反应制得嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯。常用Xphos-Pd-G2和Xphos作为催化剂，7水合磷酸钾为碱，乙醇为溶剂，在室温下反应1小时即可完成，产率可达92%以上，具有反应条件温和、操作简便、催化剂用量少、官能团兼容性好等优点，非常适合规模化生产，目前研究重点集中在优化催化剂配比，进一步提升产品纯度。
图1 嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯的合成反应式
应用研究
嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯的核心用途是作为医药中间体，可用于合成吲哚衍生物、Pim激酶抑制剂、TGF-β1抑制剂等多种具有药理活性的药物，在药物研发中占据重要地位；同时可用于有机合成中的偶联反应，是构建复杂杂环化合物的关键原料，为新型药物和精细化学品的研发提供支撑。此外，嘧啶-5-硼酸嚬哪醇酯还广泛用于科学实验研究，为有机化学、材料化学等领域的相关研究提供基础原料。
参考文献
[1]Larsen, Matthew A.; Hartwig, John F.[J]Journal of the American Chemical Society, 2014 , vol. 136, # 11 p. 4287 - 4299.