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环丁基苯基甲酮的应用

发布日期:2019/6/19 10:02:30

背景及概述[1][2]

环丁基苯基甲酮可用于有机合成,如制备苯甲酰对位二氟烷基化衍生物。

应用[1]

环丁基苯基甲酮可用于有机合成,如制备苯甲酰对位二氟烷基化衍生物,苯甲酰对位二氟烷基化衍生物通常具有显著的生物活性和药理活性,如扎托布洛芬是一种具有消炎、镇痛、解热作用的非甾体抗炎药用于治疗疼痛和类风湿性关节炎等骨骼肌肉系统病变;酮洛芬用于类风湿性关节炎、风湿性关节炎、骨关节炎、关节强硬性脊椎炎及痛风等。

除此之外2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮中文名称紫外线吸收剂UV-9,是一种广谱紫外线吸收剂,广泛用于防晒膏、霜、蜜、乳液、油等防晒化妆品中,也可作为由光敏性而变色的产品的抗变色剂。而在氟化研究领域中,大约30%的农用化学品和20%的所有药物都含有氟,尤其是包含有二氟甲基官能团的物质在生物化学、药学、生命科学等方面具有不可替代的作用。因此选择性合成苯甲酰对位二氟烷基化衍生物具有重要的价值。现有技术中,只有很少的文献报道了具有对位选择性的此相关衍生物的合成。有研究以环丁基苯基甲酮为原料,其反应式如下:

1)在反应管中加入环丁基苯基甲酮0.0320克(0.2mmol)、四三苯基膦钯0.0116克(0.01mmol)、醋酸钾0.0786克(0.8mmol)、三苯基膦0.0157克(0.06mmol)、氟化银0.0077克(0.06mmol)、溴二氟乙酸乙酯0.0203克(1.00mmol)和0.25mL正己烷,充入氩气保护,140℃反应20小时;

2)TLC跟踪反应直至完全结束;

3)反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯=15:1),得到目标产物(产率65%)。

主要参考资料

[1] CN108586251  一种苯甲酰对位二氟烷基化衍生物的制备方法

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