研究背景
镓是ⅢA族元素,关于镓试剂的研究一直以来从未断绝。三氟甲磺酸镓是一种稳定的强路易斯酸催化剂,通常采用镓的无机盐与三氟甲磺酸的反应,性状一般为白色结晶粉末,它易溶于水、乙醇、乙腈等极性溶剂[1]。从物质结构的角度分析,三氟甲磺酸镓以镓原子为中心,呈现三价状态,其结合三个三氟甲磺酸阴离子,最终形成一个电中性的分子。

应用
作为一个高效的路易斯酸催化剂,三氟甲磺酸镓在有机合成中有很多应用。利用三氟甲磺酸镓可以催化合成一系列的苯并[c]噻吩和吡咯的衍生物。 苯并噻吩是自然界存在的含硫的杂原子环状化合物之一,不仅是重要的有机合成中间体,而且作为医药、农药、功能性材料等的基本骨架被广泛利用。具体地,炔丙基硫代炔丙烯丙基酯/酮作为底物,在三乙胺和三氟甲磺酸镓作用下,经过炔丙-联烯重排、分子内[4+2]环加成、芳香化重排,最终合成苯并[c]噻吩衍生物。吡咯的衍生物广泛的存在于自然界中,是生命过程的重要要素。吡咯作为许多有机合成反应的中间体,是精细化工领域中的重要化合物。采用N-(2-炔基烯丙基)酰胺作为底物,以三氟甲磺酸镓作为催化剂可以合成一系列酰基吡咯的衍生物,该产物是非常有用的中间体[1]。
此外,三氟甲磺酸镓还可用于烷基萘的制备。在存在三氟甲磺酸镓催化剂的条件下,使得萘或α-甲基萘或萘与α-甲基萘的混合物与C4-C22α-烯烃发生烷基化反应,生成目标烷基萘产物。所得产物可作为第V类烷基萘型润滑基础油,具有极高的工业应用价值[2]。
而在三氟甲磺酸镓催化的邻氨基苯硫酚和查尔酮的分子间加成成环反应研究中表明,当查尔酮中与羰基相连的苯基的2-位连有羟基时可以高产率地生成具有广泛生理活性的1,5-苯并硫氮杂卓衍生物[3]。
参考文献
[1]朱达.三氟甲磺酸镓在杂环化合物合成中的应用[D].浙江大学,2011.DOI:CNKI:CDMD:2.1011.066426.
[2]洪显忠,李鹏飞,宋上飞,等.一种制备烷基萘的方法及其应用.2017.
[3]曹俊峰,潘向强,邹建平.三氟甲磺酸镓催化的邻氨基苯硫酚与查尔酮的反应研究[J].苏州科技学院学报(自然科学版), 2011, 28(4):53-55.DOI:10.3969/j.issn.1672-0687.2011.04.012.