N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺是一种氨基醇类化合物，常温常压下为白色至浅黄色固体粉末，具有显著的碱性和较大的极性，它不溶于水但是可溶于二甲基亚砜。N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺在精细化工生产领域中常用作固化剂，可用于塑料制品的加工生产。此外，N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺在金属有机化学领域中也可用作有机配体，可与金属铜离子发生络合配位反应。
制备方法
N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺可由氨基醇的前体物质在碱性条件下对带羟基的烷基卤化合物进行亲核取代反应制备得到。
图1 N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺的制备方法
将2-氯乙醇（16.1 g，0.2 M）和粉末状碳酸钠（16.96 g，0.16 M）加入到搅拌状态下的2-（2-氨基乙基氨基）乙醇（208 g，0.2 M）悬浮液中，将混合体系加热至135°C并搅拌反应25小时，待反应结束后冷却至室温，向体系中加入300 mL甲醇，过滤后所得滤液经蒸除溶剂得到粗产物，将该粗产物以四氢呋喃为溶剂，加入活性炭，重结晶两次，即可得到纯化后的产物N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺。[1]
络合金属离子
N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺结构中含有两个具有配位活性的氨基单元，可在一定条件下和过渡金属离子发生络合配位反应得到相应的螯合的金属络合物。
图2 N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺络合金属离子
将N,N'-双(2-羟乙基)乙二胺（0.22 g，1.5 mmol）与VIVOSO₄·5H₂O（0.24 g，1.5 mmol）溶于10 mL去离子水中，置于干燥的圆底烧瓶内，加入甲醇钠（0.16 g，3 mmol）以使H₂BHED末端羟基去质子化，并将体系pH调节至7.35，在避光条件下搅拌反应24小时，所得结晶固体经冷冻干燥后，用丙酮和乙醇洗涤，真空干燥24小时，即得到2,2'-（乙烷-1,2-二基双（氮杂二基））二乙醇合氧钒产物。[2]
参考文献
[1] Kira, Jaromir; et al, Potentiometric and AM1d studies of the equilibria between silver(I) and diaza-15-crown and diaza-18-crown ethers with nitrogen in different positions in various solvents, Journal of Coordination Chemistry 2013, 66, 180-190.
[2] Lima, Lidiane M. A.; et al, Vanadium(IV)-diamine complex with hypoglycemic activity and a reduction in testicular atrophy, Journal of Inorganic Biochemistry 2021, 216, 111312.