L-异亮氨醇是一种重要的手性氨基醇，由天然氨基酸L-异亮氨酸还原制得，分子含两个手性中心，是高光学纯度的手性源。常温下为无色至微黄色粘稠液体或低熔点固体，易溶于水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二氯甲烷等，广泛应用于不对称催化与药物合成领域。
应用
专利CN201510661366.8公开了一种基于氨基酸还原物氨基醇环糊精衍生物及其制备方法与应用。该环糊精衍生物为L-苯甘氨醇修饰环糊精，D-苯丙氨醇修饰环糊精，L-苯丙氨醇修饰环糊精，L-丙氨醇修饰环糊精，L-缬氨醇修饰环糊精，L-异亮氨醇修饰环糊精，L-亮氨醇修饰环糊精。通过将单(6-O-p-甲苯磺酰基)--环糊精和氨基醇，溶于无水极性非质子溶剂中，于氮气气氛下制备该环糊精衍生物。该方法反应条件温和，产率高。所得环糊精衍生物与金属离子配合，可用于水相有机催化不对称合成反应，进行不同客体分子识别[1]。
向L-异亮氨醇（20.0g，0.171mol）和碳酸氢钠（35.9g，0.427mol）在1,4-二氧六环/水（1:1，200mL）中的混合液于室温下搅拌，缓慢滴加溶于1,4-二氧六环（150mL）的二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）（44.7g，0.205mol），滴加时间1小时。反应混合物搅拌过夜，随后减压除去溶剂。残余物用乙酸乙酯（300mL）和水（300mL）进行分液。分离有机相后，水相用乙酸乙酯萃取2次（每次300mL）。合并有机相，用饱和食盐水（300mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩。残余物经硅胶快速柱层析纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，梯度10%–50%），得到目标产物33.6 g，收率90%[2]。
称取中间体二氯喹啉酸(242mg，1mmol)和L-异亮氨醇(117mg，1mmol)于干净干燥的梨形瓶中，向其中加入20mL二氯甲烷溶解，冰浴条件下加入HOBt(175mg，1.3mmol)，EDCi(250mg，1.3mmol)，室温下搅拌过夜，反应体系分别用水(10mL×2)，饱和碳酸氢钠溶液 (10mL×2)，饱和氯化钠溶液(10mL×2)洗涤后，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，硅胶柱层 析后(洗脱剂：V石油醚/V乙酸乙酯＝3：1)，得酰胺醇中间体，黄色固体，收率16％[3]。
参考文献
[1] 中山大学. 一种基于氨基酸还原物氨基醇β-环糊精衍生物及其制备方法与应用:CN201510661366.8[P]. 2015-12-23.
[2] THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA, KOLB, Hartmuth, C., WANG, Si, et al. BIVALENT INHIBITORS OF AKT PROTEIN KINASE:US2008002925W[P]. 2008-09-12.
[3] 贵州大学. 一种二氯喹啉-噁唑啉类手性配体及其制备方法和应用:CN202210958730.7[P]. 2022-10-25.