9,10-二联苯蒽的制备及应用研究

2026/4/14 8:02:41 作者:飞斯

背景及概述

9,10-二联苯蒽(9,10-Diphenylanthracene,简称DPA),别名9,10-二苯基蒽,CAS号1499-10-1,是一类经典的稠环芳烃蓝光材料,凭借优异的荧光量子效率、热稳定性与载流子传输性,成为有机光电、化学发光、分析检测领域的核心化合物。

基本理化性质

9,10-二联苯蒽常温下为淡黄色至米色结晶粉末,具强蓝色荧光。熔点245–248°C,沸点485°C,密度1.14g/cm³。不溶于水,易溶于二氯甲烷、甲苯、THF、氯仿等有机溶剂。分子以蒽环为核心,9、10位直接连接两个苯环,形成大π共轭体系,刚性强、荧光效率高、光热稳定,最大吸收波长393nm(环己烷),发射峰约430–450nm(蓝光)。

合成方法

采用Suzuki偶联法(高纯度首选)制备9,10-二联苯蒽[1]。

图1 9,10-二联苯蒽的合成反应式.png

图1 9,10-二联苯蒽的合成反应式

原料:9,10-二溴蒽与苯硼酸(摩尔比1:2.2)。

催化体系:Pd(PPh₃)₄(5–10mol%)、碳酸钠为碱,甲苯/水混合溶剂。

条件:氮气保护、80°C回流4–8小时,TLC监测。

纯化:反应液萃取、干燥、浓缩后,经硅胶柱层析/重结晶得**纯度≥99%**的电子级产品。

核心应用领域

9,10-二联苯蒽作为经典蓝光发光层材料或掺杂客体,用于有机电致发光器件,提供高色纯度蓝光,提升器件效率与寿命,广泛用于手机屏、电视、柔性显示。9,10-二联苯蒽用于荧光棒、过氧草酸酯化学发光体系,接受能量后发射强蓝光,是应急照明、娱乐发光产品的关键荧光剂。9,10-二联苯蒽用作荧光量子产率参比标准、生物成像荧光标记、环境与食品中芳烃检测的分析标准品。在有机半导体与光电材料领域,9,10-二联苯蒽用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管,作为电子传输层或活性层,提升光电转换效率与稳定性。

行业价值

9,10-二联苯蒽是蓝光有机材料的里程碑化合物,自20世纪70年代起主导蓝光OLED与化学发光领域。其结构易修饰、性能稳定、工艺成熟,支撑显示、照明、生物检测产业升级。随柔性OLED、Mini-LED、生物成像技术发展,高纯度电子级DPA需求持续增长,是有机光电产业链不可或缺的核心蓝光材料。

参考文献

[1]Advanced Synthesis and Catalysis, , vol. 356, # 2-3 p. 406 - 410

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