2-哌啶乙醇的特性、应用及制备

2026/4/15 8:01:13 作者:飞斯

背景及概述

2-哌啶乙醇,化学名称为2-(2-羟乙基)哌啶,英文常称2-piperidineethanol,CAS号1484-84-0,分子式C₇H₁₅NO,分子量129.20,是一类含哌啶环的脂肪族氨基醇类化合物,常温下为无色至淡黄色透明液体,具有轻微氨味,具有吸湿性,能与水、乙醇、氯仿等多种溶剂混溶,沸点较高,化学性质稳定。

特性

2-哌啶乙醇分子结构中同时含有仲胺氮原子与伯羟基,兼具碱性与醇类反应特性,既可发生酰化、烷基化、成盐等胺类反应,也能进行酯化、氧化、醚化等羟基典型反应,是有机合成中重要的双官能团中间体。其碱性适中,对金属腐蚀性较弱,储存时需密封避光,防止吸潮与氧化变色。

制备

工业上常用哌啶与环氧乙烷在温和条件下发生开环加成反应制备2-哌啶乙醇,反应选择性高、副产物少,经精馏提纯后可得到医药级高纯度产品,工艺成熟且成本可控。参考文献[1]报道,4-甲基吡啶(2)和甲醛在水中加热回流反应20h得到4-吡啶乙醇(3),在冰乙酸中氢化还原可得到2-哌啶乙醇,收率82%。也可用浓盐酸-乙醇(3:10)作溶剂,但收率仅67.6%。

图1 2-哌啶乙醇的合成反应式.png

图1 2-哌啶乙醇的合成反应式

用途

2-哌啶乙醇最核心的应用是医药中间体,广泛用于合成抗组胺药、抗心律失常药、局部麻醉药、抗精神病药及多种神经系统药物。通过羟基或氮原子进行结构修饰,可引入药效基团,改善药物脂溶性、生物利用度与靶点亲和力,是多种药物分子骨架构建的关键砌块。在其他领域,它也可用作环氧树脂固化剂与促进剂,提升树脂交联密度与耐温性;作为有机合成中的缚酸剂、相转移催化剂,用于精细化工与染料合成;在表面活性剂与缓蚀剂制备中,利用其氨基与羟基的协同作用,改善材料表面润湿性与防腐性能。

参考文献

[1]米春来,郑志兵,阎远,谢云德,李松.2-哌啶乙醇的制备.[J]中国医药工业杂志.2005-07-10.

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