简介
2-环己胺基乙磺酸为白色结晶粉末，易溶于水，性质稳定。它可作为有机合成原料，在缩合反应中与相应芳香类底物反应，用于制备高纯度的酰胺类磺酸衍生物，在药物中间体合成中具有重要用途。
2-环己胺基乙磺酸的性状
合成
方法一：将环己胺（1当量，0.66 mmol）的甲醇（1.5 mL）溶液冷却至0°C。将异丙基乙烯磺酸盐（1当量，0.66 mmol）的甲醇（1.0 mL）溶液逐滴加入反应混合物中。在0°C下搅拌反应混合物2小时。让反应升温至室温。将pH值调节至1。向反应混合物中加入HCl的MeOH溶液（1.25M）。将反应混合物回流过夜。冷却后，去除溶剂。通过从甲醇/H2o中重结晶来纯化产物2-环己胺基乙磺酸[1]。
方法二：将氯乙磺酰氯（0.65 mL，6.1 mmol）和丙-2-醇（0.28 mL，6.1 mmol/L）在干燥的CH2Cl2（3.0 mL）中的溶液冷却至0-10°C。向反应混合物中滴加吡啶（0.98 mL，12.2 mmol）的CH2Cl2（1.4 mL）溶液。将反应混合物在-10°C下保持2小时。让反应混合物在30分钟内升温至室温。使反应混合物急冷。向反应混合物中加入稀HCl（1M，20mL）。用乙酸乙酯（3×20mL）萃取水层。用水（1×30mL）和盐水（1×30 mL）洗涤水层。用硫酸镁干燥水层。将环己胺（1当量，0.66 mmol）的甲醇（1.5 mL）溶液冷却至0°C。将异丙基乙烯磺酸盐（1当量，0.66 mmol）的甲醇（1.0 mL）溶液逐滴加入反应混合物中。在0°C下搅拌反应混合物2小时。让反应升温至室温。将pH值调节至1。向反应混合物中加入HCl的MeOH溶液（1.25M）。将反应混合物回流过夜。冷却后，去除溶剂。通过从甲醇/H2O中重结晶来纯化产物[1]。
用途
2-环己胺基乙磺酸可作为反应原料，在DMF中与相关底物及缩合剂反应，用于制备高纯度的酰胺类磺酸衍生物。例如：用3-（（4-（1-（4-（2,3-二甲基苯氧基）丁酰基）-1,2,3,4-四氢喹啉-5-基）-1H-吡唑-1-基）甲基）苯甲酸、2-环己胺基乙磺酸、HATU和DIEA在DMF中的预混合溶液处理，在室温下过夜。用甲醇淬灭反应，并通过制备型HPLC纯化得到2-（N-环己基-3-（（4-（4-（2,3-二甲基苯氧基）丁酰基）-1,2,3,4-四氢喹啉-5-基）-1H-吡唑-1-基）甲基）苯甲酰氨基）乙磺酸，纯度=99.5%[2]。
参考文献
[1] Synthesis and Structural Characterisation of Selective Non-Carbohydrate-Based Inhibitors of Bacterial Sialidases By: Brear, Paul; et al. ChemBioChem (2012), 13(16), 2374-2383, S2374/1-S2374/16.
[2] Novel bicyclic nitrogen-containing heteroaryl compounds as TGR5 receptor modulators and their preparation Assignee: Bristol-Myers Squibb Company Inventors: Robl, Jeffrey A.; et al. World Intellectual Property Organization.