硝基环己烷的特性、应用及制备

2026/4/19 8:01:42 作者:飞斯

背景及概述

硝基环己烷(Nitrocyclohexane),CAS号1122-60-7,分子式C₆H₁₁NO₂,分子量129.16,是一种重要的脂肪族硝基化合物,常作为有机合成中间体、溶剂及高能材料原料使用。

理化性质

硝基环己烷常温下为无色至淡黄色透明液体,具有轻微刺激性气味。熔点约−34℃,沸点205~206℃,相对密度1.088g/cm³,折射率1.454。几乎不溶于水,可与乙醇、乙醚、丙酮、苯等多种有机溶剂混溶,也能部分溶解油脂、树脂等高分子物质。

硝基环己烷化学性质相对稳定,但硝基具有较强吸电子效应,使其在碱性条件下可发生缩合、取代等反应;在高温、撞击、强还原剂或强酸作用下存在分解风险,可能释放氮氧化物等有毒气体。整体属于易燃液体,具有一定爆炸危险性,储存与使用需严格控温、避光、远离火源。

制备方法

工业上主要采用环己烷硝化法制备硝基环己烷:以环己烷为原料,在温和条件下与稀硝酸或氮氧化物进行液相硝化反应,控制温度与压力以减少多硝基副产物生成。实验室也可通过环己醇/环己酮的间接硝化、卤代环己烷与亚硝酸盐取代等方法合成,但成本较高,多用于小试与分析。

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图1 硝基环己烷的合成反应式

主要用途

硝基环己烷是制备环己胺、环己酮肟、己内酰胺等精细化学品的重要前体,通过还原可转化为环己胺,广泛用于医药、橡胶助剂、染料等领域。因其良好的溶解能力与适中沸点,可用作油脂、蜡、树脂及合成高分子的溶剂,也用于部分萃取分离工艺。作为硝基脂肪烃,具有一定能量密度,可作为推进剂、含能添加剂的研究对象,用于低感度高能材料的探索。

硝基环己烷凭借独特的硝基与饱和环烷烃结构,在有机合成、溶剂工业及含能材料领域均有重要应用。其生产工艺成熟、用途广泛,但因易燃易爆特性,在生产、运输与使用环节必须严格遵守危化品安全规范,以保障生产安全与环境安全。

参考文献

[1]罗晴.环己酮肟的液相贝克曼重排制备己内酰胺及其中间体硝基环己烷制备.[J]湘潭大学.2016-06-03.

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