均苯四甲酸二胺,英文名为Pyromellitic diimide,常温常压下为白色至近白色粉末或晶体,它不溶于水但是可溶于常见的醇类有机溶剂。均苯四甲酸二胺可通过均苯四甲酸酐与1,2,4,5-苯四甲酰胺反应制得,该物质结构中的分子间氢键和π-π弱相互作用可驱动形成纳米自组装材料,荧光特性(激发/发射波长377nm/495nm)适用于三硝基甲烷检测。
制备方法

图1 均苯四甲酸二胺的制备方法
将4.0毫摩尔的氰酸钾置于10毫升的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,在持续搅拌条件下加热回流反应5小时,待反应充分进行后,将所得反应混合物自然冷却至室温,随后将其缓慢倾倒至冰水浴中以终止反应并促使产物析出,最后通过减压过滤或常压过滤的方式收集析出的固体产物,并用乙醇进行重结晶纯化处理,从而得到目标化合物均苯四甲酸二胺。[1]
硅基保护反应

图2 均苯四甲酸二胺的硅基保护反应
在氩气保护氛围下,将均苯四甲酸二胺(3.0克,13.9毫摩尔)和二苯基叔丁基氯硅烷(7.5毫升,29.0毫摩尔)溶解于50毫升及15毫升的二氯甲烷(DCM)中,所得混合溶液冷却至0°C后,再将三乙胺(3.9毫升,1309毫摩尔)的二氯甲烷溶液以滴加方式缓慢加入上述反应体系中;待三乙胺完全滴加结束后,将反应混合物加热回流并持续搅拌反应20小时,以确保反应充分进行。反应完成后,对反应液进行过滤,所得滤液依次用5%盐酸溶液洗涤两次、用蒸馏水洗涤一次、用饱和食盐水洗涤一次,最后经无水硫酸钠干燥处理。将干燥后的有机相在真空条件下浓缩蒸除溶剂,所得残留物再用正己烷进行洗涤纯化即可得到目标产物。[2]
化学应用
作为一种功能材料,均苯四甲酸二胺具有聚集诱导发射特性。均苯四甲酸二胺通过调节取代基团,可以实现荧光波长的调控以及可逆力致荧光变色行为[4]。在能源领域,含均苯四甲酸二胺的共轭聚合物被应用于太阳能电池,其器件开路电压最高可达0.86V,吸收范围扩展至630nm,能量转换效率达到0.27%。
参考文献
[1] Ayyash, A. N.; et al, Synthesis of Some New Pyrrolo[3,4-f]isoindole Derivatives Bearing a 1,3-Thiazolidin-4-one Moiety, Russian Journal of Organic Chemistry 2022, 58, 363-367.
[2] Aaritalo, Timo; et al, Synthesis of silylamine and siloxyamine compounds: A novel approach to flame retardancy of polypropylene and Epoxy resins, Polymer Degradation and Stability 2023, 211, 110336.