乙酰基环己烷的特性、应用及制备

2026/4/21 8:01:35 作者:飞斯

背景及概述

乙酰基环己烷,化学名称为1-环己基乙酮,别名环己基甲酮、环己基甲基酮、六氢苯乙酮,是一种重要的脂肪族环酮类有机化合物,在有机合成、精细化工、分析检测等领域具有广泛应用,是连接环状化合物与脂肪族酮类的关键中间体,兼具环状结构的稳定性与酮基的反应活性。

理化性质

乙酰基环己烷常温下为无色透明液体,无明显刺激性异味,熔点为-34℃,沸点范围在181–183℃,25℃时密度为0.917g/cm³,折射率为1.4520,闭杯闪点为57℃,属于3.2类中闪点易燃液体。溶解性上,其几乎不溶于水,仅微溶于热水,却能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、苯等多数有机溶剂完全混溶,溶解性能优良。化学性质稳定,常温常压下不易分解,具备典型脂肪族酮的化学特性,可发生加成反应、缩合反应、还原反应等,其中酮基可被还原为羟基,也可与亲核试剂发生加成,是构建复杂有机分子的重要反应位点。

合成

于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入100mL1,2-二甲氧基乙烷,甲基锂1.39g(0.174mol),剧烈搅拌下滴加环己基甲酸。19.25g(0.15mol)溶于50mL1,2-二甲氧基乙烷的溶液,约10min加完,加完后搅拌回流2.5h。反应中放出氢气,并生成锂盐。冰浴冷至10℃,剧烈搅拌下于30min滴加含0.170mol甲基锂的乙醚溶液123mL。加完后撤去冰浴,室温搅拌反应2h。在不断通入氮气的情况下,慢慢滴加由浓盐酸27mL和400mL水配成的稀盐酸,加入100mL乙醚,水层用氯化钠饱和。分出乙醚层,碱性的水层用乙醚提取3次。合并乙醚层,无水硫酸镁干燥,用韦氏分馏柱蒸出乙醚,再蒸出1,2-二甲基乙烷,剩余的浅黄色液体最后减压分馏,收集57~60℃/1.064kPa的馏分,得无色液体乙酰基环己烷。

图1 乙酰基环己烷的合成反应式.png

图1 乙酰基环己烷的合成反应式

核心用途

乙酰基环己烷作为有机合成中间体,其可用于合成医药、农药、香料等精细化学品,例如可还原为1-环己基乙醇,进一步转化为胺、酯、杂环化合物等,是多种药物和香料分子的关键构建砌块;作为高沸点溶剂,其溶解力强、挥发速度较慢,可用于涂料、油墨、胶粘剂、树脂等产品中,能改善体系的流平性与成膜性,提升产品质量;同时,其还可作为气相色谱、液相色谱的标准物质,用于分析方法的验证、定量检测等工作,保障分析结果的准确性。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry, , vol. 48, # 9 p. 1550 - 1552.

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