简介
对氨基马尿酸为无色针状结晶或类白色粉末，可溶于稀酸、碱液及乙醇。它是重要的有机合成中间体，可与3-氟苯基异硫氰酸酯、吡啶-3-甲醛等反应制备硫脲类与杂环酰胺类衍生物。
对氨基马尿酸的性状
合成
方法一：将甘氨酸（20.2克，269.4毫摩尔）溶解在150毫升水中。将甘氨酸溶液与4-硝基苯甲酰氯（25 g，134.7 mmol）混合。向反应混合物中滴加氢氧化钠溶液（50ml的50%）。加热搅拌混合物，直至4-硝基苯甲酰氯的气味消失。通过TLC监测反应的完成情况。将反应混合物冷却至0°C。向混合物中加入2M盐酸以中和过量的NaOH。将混合物在室温下放置数小时。过滤混合物。将滤液从热水中重结晶，得到标题化合物对氨基马尿酸[1]。
方法二：将2-（4-硝基苯甲酰氨基）乙酸（25 g，111.6 mmol）溶解在乙醇中。将反应溶液与10%Pd/C（1.12 g 11.6 mmol）反应。在室温下在H2（1atm，气球）下搅拌反应混合物4小时。通过TLC监测反应的完成情况。通过硅藻土过滤去除催化剂。真空浓缩滤液，得到标题化合物对氨基马尿酸[1]。
用途
对氨基马尿酸可与3-氟苯基异硫氰酸酯反应，用于合成2-（4-（3-（3-氟苯基）硫脲基）苯甲酰氨基）乙酸。例如：将对氨基马尿酸（0.01摩尔）和3-氟苯基异硫氰酸酯（0.01摩尔。在真空下浓缩溶液。让混合物冷却。过滤固体产品。用乙醇清洗。充分干燥并重结晶以获得2-（4-（3-（3-氟苯基）硫脲基）苯甲酰氨基）乙酸[2]。
此外，对氨基马尿酸可与吡啶-3-甲醛在催化条件下反应，用于合成2-（4-（吡啶-3-基亚甲基氨基）苯甲酰氨基）乙酸。例如：将2-（4-（吡啶-3-基亚甲基氨基）苯甲酰氨基）乙酸（27）吡啶-3-甲醛（0.64 g，5.98 mmol）溶解在甲醇（约40 mL）中，溶液在室温下搅拌。向该溶液中加入对氨基马尿酸（1.16g，5.98mmol）和催化量的TsOH（10mg），将所得奶油色悬浮液在回流下搅拌1小时，然后冷却至室温并在室温下再搅拌12小时。然后过滤悬浮液，用冷甲醇洗涤固体并真空干燥，得到产物（27）。奶油色固体，收率：>85%[3]。
参考文献
[1] Design, synthesis and anticancer evaluation of 1,2,4-oxadiazole incorporated structurally modified hippuric acid derivatives By: Vakiti, Anantha Reddy; et al. Chemical Data Collections (2022), 41, 100909.
[2] Thiourea derivatives incorporating a hippuric acid moiety: Synthesis and evaluation of antibacterial and antifungal activities By: Abbas, Samir Y.; et al. European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 64, 111-120.
[3] Chemical compound arrays useful for detecting bacterial peptides Assignee: Monash University Inventors: Roberts, Brett; et al. World Intellectual Property Organization.a