4-溴-2,6-二氯苯胺，英文名为4-Bromo-2,6-dichloroaniline，常温常压下为黄色固体粉末，具有一定的碱性和较高的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。4-溴-2,6-二氯苯胺是一种多卤代苯胺类衍生物，常用作农药合成中间体，可用于多种苯胺类生物活性分子的合成，例如有文献报道它可用于农药分子灭草灵的制备。
偶联反应
4-溴-2,6-二氯苯胺结构中的溴原子可在金属催化作用下和多种亲核试剂进行交叉偶联反应，在官能团化的苯胺衍生物的合成中有较好的应用。
图1 4-溴-2,6-二氯苯胺的偶联反应
将碘代的噻吩衍生物（1.2 mmol）、4-溴-2,6-二氯苯胺（1.0 mmol）、Pd(OAc)₂（22.5 mg，0.1 mmol，0.1当量）、Xantphos（86.9 mg，0.15 mmol，0.15当量）和Cs₂CO₃（489 mg，1.5 mmol，1.5当量）的混合物在无水甲苯（5 mL）中，于N₂气氛下110°C搅拌反应24小时，待4-溴-2,6-二氯苯胺反应完全后，将反应混合物冷却至室温，真空蒸除溶剂，所得残留物通过快速硅胶柱色谱纯化即可得到目标产物分子。[1]
硼化反应
图2 4-溴-2,6-二氯苯胺的硼化反应
在氩气保护下，将4-溴-2,6-二氯苯胺（1 g, 4.15 mmol）的二甲基亚砜（10 mL，0.4 M）溶液加入含有乙酸钠（1.022 g, 12.45 mmol）和双(频哪醇合)二硼（1.159 g, 4.57 mmol）的烧瓶中，用氩气对混合物进行脱气处理，然后加入1,1'-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)（0.328 g, 0.415 mmol），将反应混合物在80°C下加热16小时。冷却至室温后，加入乙酸乙酯（50 mL），将反应混合物过滤，并在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液（50 mL）之间进行分配分离。有机层用盐水洗涤（4×50 mL），经无水硫酸钠干燥后真空浓缩，所得粗产物通过快速硅胶柱色谱（庚烷/5%乙酸乙酯）纯化。[2]
参考文献
[1] Zhang, Deyan; et al, Development of 3-arylaminothiophenic-2-carboxylic acid derivatives as new FTO inhibitors showing potent antileukemia activities, European Journal of Medicinal Chemistry (2025), 289, 117444.
[2] Heim, Jutta; et al, Preparation of 4-oxoquinolizines as antimicrobials, Switzerland Patent, Patent Number:WO2012104305 A1.