二乙基甲氧基硼烷的特性、应用及制备

2026/4/22 8:02:37 作者:飞斯

背景及概述

二乙基甲氧基硼烷(Diethylmethoxyborane,简称MDEB),CAS号7397-46-8,分子式C₅H₁₃BO,分子量99.97,是一种结构简单、活性优异的有机硼还原剂与中间体,以高选择性、温和反应性成为医药与精细合成领域的关键试剂。

理化性质

二乙基甲氧基硼烷为无色至淡琥珀色透明液体,具特殊醚类气味,遇湿气易分解。沸点89-90℃,25℃密度0.761g/mL,折射率1.387,闪点仅-7℃(20°F),属极易燃、湿敏性化学品。不溶于水,易溶于四氢呋喃、甲苯、己烷等有机溶剂,市售常以1M四氢呋喃溶液供应,稳定性更佳。分子中硼为缺电子中心,兼具路易斯酸性与还原活性,反应条件温和、选择性突出。

合成方法

工业与实验室常用二乙基硼酸与甲醇酯化法制备二乙基甲氧基硼烷[1]。二乙基硼酸在惰性溶剂中与甲醇加热(80-100℃)回流,脱水生成二乙基甲氧基硼烷,经蒸馏提纯后得纯品。也可由三乙基硼与甲醇反应,或通过硼烷二甲硫醚与二乙基醚络合制备,工艺简洁、转化率高,适合规模化生产。

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图1 二乙基甲氧基硼烷的生产流程图

核心应用

二乙基甲氧基硼烷为非对映选择性还原β-羟基酮,与硼氢化钠联用,高效将β-羟基酮转化为syn-1,3-二醇,是阿托伐他汀、瑞舒伐他汀、氟伐他汀等降血脂原料药合成的关键步骤,保障手性纯度与反应效率。二乙基甲氧基硼烷还原选择性还原β,δ-二酮酯为β,δ-二羟基酯,不影响共轭双键;也用于酮、醛的温和还原,及制备有机硼酸酯、Suzuki偶联前体,适配钯催化胺化、Heck反应等,广泛用于医药、农药中间体合成。二乙基甲氧基硼烷作为硼源参与硼氢化、自由基反应,引入二乙基硼氧基官能团,用于复杂分子修饰;也可作润滑剂、染料中间体,拓展含硼材料应用边界。

参考文献

[1]谢贤清;钟前;邱曾烨;廖维林.二乙基甲氧基硼烷的工业合成.[J]现代化工.2015-07-20.

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