2-噻吩乙胺的性质、制备及应用研究

2026/4/22 8:02:48 作者:飞斯

背景及概述

2-噻吩乙胺(2-Thiopheneethylamine),别名噻吩-2-乙胺、2-(2-噻吩基)乙胺,CAS号30433-91-1,是一种含硫杂环的脂肪胺类有机化合物,分子式C₆H₉NS,分子量127.21,为医药与精细化工领域的关键中间体。

理化性质

2-噻吩乙胺常温下为无色至淡黄色透明液体,具有强烈的胺类刺激性气味。沸点200-201℃(750mmHg),密度1.087g/mL(25℃),闪点88℃。分子含噻吩环与氨基双官能团,兼具芳香性与碱性,LogP值1.95,微溶于水,易溶于乙醇、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂。化学性质活泼,氨基易发生酰化、烷基化、缩合等反应,噻吩环可参与亲电取代,储存时需密封避光、防潮防氧化,避免与酸性物质接触。

合成工艺

工业主流合成以噻吩为起始原料,经四步反应制备2-噻吩乙胺。噻吩与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在三氯氧磷催化下发生Vilsmeier反应,生成2-噻吩甲醛;2-噻吩甲醛与氯乙酸异丙酯在碱性条件下缩合,经Darzens反应生成2-噻吩乙醛;与盐酸羟胺反应,将醛基转化为肟,得到2-噻吩乙醛肟;以钯碳或雷尼镍为催化剂,加氢还原肟基为氨基,精制后得高纯度2-噻吩乙胺,产品纯度通常≥98%。

图1 2-噻吩乙胺的合成路线图.png

图1 2-噻吩乙胺的合成路线图

用途

2-噻吩乙胺作为抗血栓重磅药物氯吡格雷的关键起始原料,通过与邻氯苯甲醛缩合、还原、成盐等步骤,构建药物分子的核心杂环胺结构,支撑全球数十亿市场规模。同时,它也是抗血小板药普拉格雷、抗帕金森药罗替戈汀的重要中间体。此外,在有机合成中用于构建含硫氮杂环化合物,可制备杀菌剂、杀虫剂、染料及表面活性剂,也用于合成金属配体与高分子材料交联剂。

安全与市场

2-噻吩乙胺具刺激性与腐蚀性,对皮肤、眼睛、呼吸道有危害,属有害化学品(危险品标志Xn)。操作需防护装备与通风环境。作为医药中间体,全球需求稳定,中国为主要生产国,产品主要供应欧美药企与原料药厂。随着心脑血管药物需求增长及绿色合成技术优化,其工艺经济性与应用空间持续提升。

参考文献

[1]邢俊德;宋志勇;苗茂谦;卢建军;张照昱.2-噻吩乙胺合成新工艺.[J]化学世界.2013-11-25.

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