背景及概述
嘧啶-2-羧酸，英文名称Pyrimidine-2-carboxylicacid，CAS号31462-58-1，分子式C₅H₄N₂O₂，分子量124.10，是一类含氮杂环芳香羧酸，为医药、农药及有机合成中重要的精细化工中间体。
理化性质
嘧啶-2-羧酸常温下为白色至类白色结晶性粉末，熔点约274–278℃，难溶于冷水，可溶于热水、甲醇、乙醇、稀碱溶液，微溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂。分子结构由嘧啶环与羧基直接相连，嘧啶环上两个氮原子具有较强的缺电子特性，使得环上反应位点活泼，同时羧基可发生酯化、酰胺化、成盐等常见羧酸反应，整体兼具芳香杂环与有机酸的双重反应特性。该化合物在常温干燥条件下稳定性较好，遇高温、强氧化剂易分解，储存时需密封、干燥、避光。
合成工艺
以2-氰基嘧啶为起始原料，在酸性或碱性条件下进行水解反应，将氰基直接转化为羧基，得到嘧啶-2-羧酸粗品；再经活性炭脱色、重结晶、过滤干燥等精制步骤，可获得纯度98%以上的嘧啶-2-羧酸。该路线步骤短、条件温和、转化率高，适合规模化生产。此外，也可采用嘧啶衍生物氧化法制备，通过选择性氧化2-甲基嘧啶得到目标产物，原料易得，后处理简便。
图1 嘧啶-2-羧酸的合成反应式
应用
作为重要杂环中间体，嘧啶-2-羧酸主要应用集中在医药与农药领域。在医药方面，常用于合成抗肿瘤、抗病毒、抗菌及抗代谢类药物，可作为激酶抑制剂、受体拮抗剂的关键结构单元，通过构建嘧啶杂环骨架改善药物分子的生物活性与选择性。在农药领域，用于制备高效低毒的杀菌剂、除草剂与杀虫剂，嘧啶环结构可提升化合物对病虫害的靶向作用，降低对环境与非靶标生物的影响。同时，在有机合成中，它可作为配体参与金属催化反应，也用于合成染料、光电材料中间体，拓展了杂环羧酸类化合物的应用边界。
参考文献
[1]Lian, Ping; Wei, Huibo; Zheng, Chen; Nie, Yifan; Bian, Jiang; Bian, Zuqiang; Huang, Chunhui.[J]Dalton Transactions, 2011 , vol. 40, # 20 p. 5476 - 5482.