(2S)-2-甲氧基-1-丙醇的性质、合成及应用

2026/4/22 8:03:12 作者:飞斯

背景及概述

(2S)-2-甲氧基-1-丙醇,英文名称(2S)-2-Methoxy-1-propanol,CAS号62706-88-1,分子式C₄H₁₀O₂,分子量90.12,是一种具有手性结构的脂肪族醚醇类化合物,也是医药、精细化工与不对称合成领域的重要手性中间体与溶剂。

理化性质

(2S)-2-甲氧基-1-丙醇常温下为无色透明液体,气味温和,具有典型醇类与醚类双重溶解特性。沸点约117~119℃,密度约0.93g/cm³,闪点35℃左右,具有一定挥发性。分子中手性中心位于2位碳原子,构型严格为S-型,光学纯度高,手性结构稳定。可与水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿等多种溶剂混溶,兼具亲水性与亲油性,是性能优良的极性非质子传递溶剂。化学性质稳定,常温下不易氧化、不易水解,在中性与弱酸碱环境下均可稳定存在,高温或强酸碱条件下可能发生醚键断裂,储存时需密封、阴凉避光。

合成工艺

(2S)-2-甲氧基-1-丙醇的制备主要采用手性源合成法与不对称催化法。主流路线以廉价易得的手性原料为起点,例如以L-乳酸甲酯或(S)-1,2-丙二醇为起始物,经甲基化反应在羟基上引入甲基,再经选择性还原、水解或醇解得到目标手性醇。另一种常用方法为不对称催化还原,以丙酮甲醇醚为前体,在手性催化剂作用下定向还原羰基,高立体选择性生成(2S)-构型产物。反应条件温和,经精馏、重结晶等精制后,产品光学纯度可满足医药级要求,异构体测定方法参考文献[1]。

图1 (2S)-2-甲氧基-1-丙醇的合成反应式.png

图1 (2S)-2-甲氧基-1-丙醇的合成反应式

用途

(2S)-2-甲氧基-1-丙醇主要用作手性药物合成中间体与不对称合成手性助剂,用于构建含手性醚醇结构的药物分子,尤其在心血管药物、抗病毒药物、神经系统药物及抗生素合成中作为关键片段。同时,因其良好溶解性与低毒性,可作为高端电子化学品清洗剂、涂料与油墨的环保助溶剂,也用于香料、化妆品添加剂的合成。在有机催化中,可作为手性配体或手性溶剂参与不对称催化反应,提升反应立体选择性。

参考文献

[1]张晓飞;王一帆;鲍华军;黄燕萍.分离测定(S)-2-甲氧基-1-丙醇中异构体的方法[P]常州合全药业有限公司.2023-10-16.

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