1-金刚烷基甲基丙烯酸酯是一种不饱和酯类化合物,具有较好的聚合特性和不饱和羧酸酯类物质的通用理化性质,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯和二氯甲烷等。1-金刚烷基甲基丙烯酸酯结构中的金刚烷(Adamantane)单元使得该物质具有极佳的耐热性和耐干法刻蚀性能,进而使得该物质成为光刻胶树脂聚合的直接原料。
合成方法

图1 1-金刚烷基甲基丙烯酸酯的合成方法
将2摩尔醇衍生物和2升吡啶加入带有回流冷凝管的10升化学反应器中,剧烈搅拌反应混合物。向混合物中逐滴加入2.5摩尔甲基丙烯酰氯,随后加入溶于吡啶(4升)中的1.5摩尔DABCO。通过真空加热至105°C,从反应介质中蒸馏出吡啶。向反应器中加入5升10%碳酸钠溶液和2升己烷,搅拌30分钟,分出水相。蒸除己烷,加入5%对苯二酚,得到1-金刚烷基甲基丙烯酸酯。[1]
工业应用
193nm浸没式光刻的核心材料,随着半导体工艺节点向7nm、5nm甚至更小制程进军,光刻技术从248nm(KrF)跨越到193nm(ArF)及其浸没式技术。这一跨越对光刻胶材料提出了革命性的挑战:传统的含苯环树脂在193nm波长下吸收过强,无法使用;而普通的脂环族树脂又缺乏足够的耐等离子体刻蚀能力。1-金刚烷基甲基丙烯酸酯具有类金刚石结构的笼状烃,完美解决了这一矛盾,它在193nm下高度透明,同时其刚性的笼状结构提供了极佳的耐热性和耐干法刻蚀性能。因此,1-金刚烷基甲基丙烯酸酯单体成为了现代高端光刻胶配方中不可或缺的“骨架”材料。1-金刚烷基甲基丙烯酸酯是最基础、最通用的高抗蚀单体。它为聚合物提供高玻璃化转变温度(Tg)和极强的耐刻蚀性,是构建光刻胶主链的刚性支撑。
参考文献
[1] Novikov, Alexander S.; et al, Selection of Conditions for the Synthesis of Methacrylate Monomers Based on Adamantane, Synlett 2025, 36, 508-511.