苯菌酮，英文名为Metrafenone，它是一种二苯酮类杀菌剂，最早由美国氰胺公司(现属巴斯夫公司)在1998年创制，主要用于防治谷类、黄瓜和葡萄等作物的白粉病和眼点病等病害。苯菌酮的作用机制主要是通过干扰病原菌孢子萌发时的附着胞的发育与形成，抑制白粉病菌的孢子萌发，控制病害的蔓延，在农药生产领域中有一定的应用。
图1 苯菌酮的性状图
作用原理
苯菌酮可通过干扰极性肌动蛋白组织的建立和形成，使病菌的菌丝体顶端细胞的形成受到干扰和抑制，从而阻碍了菌丝体的正常发育与生长，抑制和阻碍了白粉病菌的侵害，有效地控制白粉病的危害，具有明显的预防和治疗作用。苯菌酮具有比嘧菌环胺高几倍的杀菌活性，与那些具有二甲基化作用的抑制剂以及苯胺基嘧啶类杀菌剂无交互抗性，可用于谷物类、葡萄、黄瓜、豆类、草莓等作物白粉病的防控。[1]
特性
苯菌酮具有极高的杀菌活性，苯菌酮的活性比三唑酮和嘧菌环胺高出数倍。同时，苯菌酮的作用机理特殊而新颖：不同于一般杀菌剂作用于呼吸链或细胞壁等位点，它直接作用于病菌的细胞骨架——肌动蛋白，使其被破坏并解体，导致菌丝体异常分支并减缓生长，从而有效防治白粉病。此外，苯菌酮与二甲基化作用抑制剂及苯胺基嘧啶类杀菌剂无交互抗性，对已产生抗性的白粉病菌仍具有良好的杀菌效果，兼具保护、治疗、铲除和抑制产孢的作用。同时，苯菌酮复配性良好，可与氟环唑、氟嘧菌酯、啶酰菌胺等成分混配使用。
合成方法
2-甲氧基-6一甲基苯甲酸经溴化制得5-溴-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸，5-溴-2-甲氧基-6-甲基苯甲酸与氯化亚砜进行酰氯化反应，再与3,4,5-三甲氧基甲苯进行傅-克酰基化反应合成了苯菌酮，总收率74.2%，其结构经^1H NMR和MS确证。[2]
上市情况
2004年，苯菌酮首先在英国上市，商品名为Flexity（谷物）和Vivando（葡萄）。2004，苯菌酮在欧洲获得登记。2006年在美国上市。2007年在意大利上市。2008年在希腊上市。2009年在智利上市。2011年在澳大利亚上市。当前登记的苯菌酮产品主要为单剂，有效成分含量以300克/升、500克/升、25.2%为主，除原药外，剂型有悬浮剂，主要用于防治谷类、黄瓜和葡萄等作物的白粉病和眼斑病等病害。[1]
防止对象
苯菌酮可用于谷物类、葡萄、黄瓜、豆类、草莓等作物白粉病的防控，也可用于甘蔗眼点病、生姜眼点病以及小麦茎基腐病、蘑菇褐腐病和蘑菇轮枝霉褐斑病等病害的防控。
苯菌酮复配组合及应用
苯菌酮与多种杀菌剂复配后，可广泛应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害，尤其对白粉病、锈病、霜霉病、立枯病、赤霉病、纹枯病、晚疫病、菌核病等真菌病害具有显著增效作用，效果明显优于单剂使用，具体复配组合包括：（1）联苯吡菌胺+苯菌酮：可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害，尤其适用于白粉病、锈病、霜霉病、立枯病等真菌病害，效果显著优于单剂；（2）肟菌酯+苯菌酮：具有优良的杀菌效果，其活性和杀菌效果并非各组分的简单叠加，与单剂相比，除显著杀菌外，对作物安全性良好，对白粉病防治效果尤为突出；（3）苯菌酮+氟吡菌胺：复配增效显著，较单剂具有更好的防治效果，可扩大防治谱，同时降低病原菌产生抗药性的风险；（4）精甲霜灵+苯菌酮：在防治霜霉病、白粉病等病害中，具有防治效果好、扩大杀菌谱、延缓耐药性和抗药性等优点；（5）苯菌酮+氰烯菌酯：可用于防治小麦上的白粉病和赤霉病，具有杀菌谱广、持效期长、对小麦安全的特点；（6）苯菌酮+乙嘧酚/乙嘧酚磺酸酯：适用于防治黄瓜、茄瓜、苦瓜、甜瓜、小麦、草莓、芒果、葡萄、苹果和菊花的白粉病；（7）苯菌酮+甲氧基丙烯酸酯类（嘧菌酯、醚菌酯、醚菌胺、肟醚菌胺）：复配后对多种农业生产病害具有增效作用，可减少农药用量，降低作物残留，减轻环境污染，对人畜安全，环境相容性好，病害不易产生抗药性；（8）苯菌酮+多菌灵/甲基硫菌灵/百菌清：复配后具有明显增效作用，可用于防治黄瓜、茄瓜、苦瓜、甜瓜、小麦、草莓、芒果、葡萄、苹果和菊花的白粉病；（9）氟醚菌酰胺+苯菌酮：可应用于防治禾谷类、果树、蔬菜病害，尤其适用于葡萄霜霉病、辣椒疫霉、马铃薯晚疫病、水稻纹枯病、棉花立枯病、小麦白粉病等真菌病害，效果显著优于单剂；（10）苯菌酮+三唑类杀菌剂（氟环唑、四氟醚唑、叶菌唑、种菌唑）：复配杀菌效果好，用药成本低，其活性和杀菌效果并非各组分的简单叠加，与现有单剂相比，除具有显著的杀菌效果外，对农作物白粉病有突出的防治效果；（11）叶菌唑+咯菌腈+苯菌酮：在防治麦类赤霉病、麦类白粉病、麦类纹枯病、麦类锈病、稻类纹枯病和油菜菌核病方面具有明显增效作用，对社会、经济及生态效益的提升具有重要现实意义。
参考文献
[1] 芦昕婷, 沈娟, 付群梅等. 苯菌酮对黄瓜白粉病的室内生物活性[J]. 农药,2011, 50(09): 688-689.
[2] 陈一芬,万欢,臧佳良等. 苯菌酮的合成[J].合成化学, 2009(3):390-391.