背景及概述
1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇（1-(4-Nitrophenyl)-1,2,3-propanetriol，简称PNPG，CAS：2207-68-3），别名对硝基苯基甘油，分子式C₉H₁₁NO₅，分子量213.19，是含硝基芳香环的多元醇类化合物，兼具芳香环反应活性与甘油基亲水性，为有机合成与生化研究的重要中间体。
结构与理化特性
1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇分子结构为4-硝基苯基连接于甘油C1位，含3个羟基与1个强吸电子硝基，存在2个手性中心，具立体异构多样性。外观为白色至灰白色结晶粉末，熔点98–101℃，沸点471.6℃（760mmHg），闪点208.9℃，密度约1.37g/cm³。微溶于水，易溶于DMSO、甲醇、乙醇等极性溶剂；pH（10g/L水溶液）4–7，常温稳定，吸湿敏感，需2–8℃密封干燥储存。硝基可还原为氨基，羟基可发生酯化、醚化等反应，是衍生化的关键位点。
图1 1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇的性状图
合成方法
以对硝基苯甲醛与甘油醛缩合，再经还原、环化、水解制得1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇；或通过对硝基溴苯与甘油格氏反应后酸化水解，路线温和、选择性高，产物1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇易纯化，适合实验室与小规模制备。
应用领域
1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇用于合成抗惊厥药、抗生素、抗肿瘤药[1]，其硝基可还原为氨基，进而构建磺酰胺、酰胺等药效基团；如制备2,3-二羟基-3-(4-硝基苯基)丙基氨基磺酸盐，作为药物活性片段。作为线性小分子糖模型，模拟糖类与人工糖受体的分子识别机制；用于培养基添加剂，抑制变形杆菌群集运动，避免干扰其他菌株培养与鉴定。1-(4-硝基苯基)-1,2,3-丙三醇手性多样性使其成为不对称合成关键前体，用于构建含多羟基与芳香环的复杂分子，应用于天然产物全合成与功能材料制备。
参考文献
[1]Organic Letters,14(10),2626-2629;2012.