全氟聚醚羧酸的合成及用途

2026/5/12 8:00:48 作者:曼尼希

简介

全氟聚醚羧酸是一类含氟聚醚类功能化合物,常温下多为无色至浅黄色透明粘稠液体,难溶于水,易溶于氟化溶剂等有机溶剂。该化合物可作为重要合成原料,与全氟聚醚炔丙基衍生物在氟代溶剂体系中配伍,参与光引发硫醇-炔基聚合反应。

 全氟聚醚羧酸的性状

全氟聚醚羧酸的性状

合成

将75.25 g Krytox FSH(12.89 mmol)装入火焰干燥的三颈14/20 RBF中,并加入PTFE涂层搅拌棒。用橡胶隔膜、14/20温度计适配器/热电偶和Liebig冷凝器安装烧瓶。用氮气彻底冲洗反应容器,并加入150毫升HFE 7100。用力搅拌混合物。加入3.44-mL(5.0 g,39.4 mmol,3.05当量)草酰氯,使混合物回流。约18小时后原位分离酰氯,并在正N2下用真空适配器安装反应容器。将设备连接到真空捕集器,并在(l)N2中冷却捕集器。施加真空,在持续加热/搅拌下真空分离粗反应混合物。将约300mg粗分离物样品溶解在1.0mL 88:12六氟苯:苯-d6中。将粗反应产物溶解在90 mL FC 3283中,在惰性条件下过滤得到标题化合物全氟聚醚羧酸[1]。

用途

全氟聚醚羧酸可作为反应原料参与含氟功能化合物的合成制备,参与光引发硫醇-炔基反应体系构建目标产物。例如:将全氟聚醚羧酸和2.0克(0.339毫摩尔,2当量)PFPE炔丙基衍生物溶解在7毫升甲氧基全氟丁烷中。将314毫克(0.285毫摩尔,3.78当量)甘油乙氧基化物三硫醇和17.4毫克(0.0678毫摩尔0.2当量)2,2-二甲氧基-2-苯乙酮DMPA混合,立即溶解在3.5毫升甲醇中。将DMPA/硫醇/MeOH溶液转移到之前生成的PFPE炔丙基衍生物/HFE 7100溶液中,并用隔膜密封小瓶。用氮气彻底冲洗密封容器,在室温下剧烈搅拌下以365nm照射约48小时。将粗反应混合物与等体积的MeOH(10.5mL)混合,并使各相分离。提取氟相并真空蒸发[1]。

参考文献

[1] Click chemistry approaches to expand the repertoire of PEG-based fluorinated surfactants for droplet microfluidics By: Scanga, Randall; et al. RSC Advances (2018), 8(23), 12960-12974.

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