简介
戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐是一种有机盐类化合物，常温下为红棕色粉末，熔点约152℃。该化合物微溶于水，可溶于乙醇等有机溶剂，具备典型有机染料及中间体的溶解特性，常用作有机合成中间体、染料合成原料及生化分析试剂。
戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐的性状
合成
方法一：将双（2,2,3,4,4,4,5,5-八氟戊基）4,5-二硝基-9H-芴-2,7-二磺酸盐（170 mg，0.2 mmol）和N-（3-苯胺基丙-2-亚烯基）氯化苯胺（26 mg，0.1 mmol）在乙酸酐（3 mL）中的溶液加热至沸腾。用三乙胺（0.2 mL）回流混合物3分钟。用温水稀释反应混合物。过滤掉形成的沉淀物。用水（5 mL）和乙醇（3x5 mL）洗涤反应混合物，得到标题化合物戊二烯醛缩二苯胺盐酸[1]。
方法二：在20±2°C下搅拌的同时，将双（2,2,3,4,4,5,5-八氟戊基）-9H-芴-2,7-二磺酸盐（7.54 g，0.01 mol）分批加入HNO3（d=1.51，75 mL）中。将反应混合物在20±2°C下保持24小时，并在搅拌下倒入冰水（700 mL）中。过滤形成的凝结沉淀物，用水彻底清洗。干燥混合物，将产物溶解在沸腾的二恶烷（50 mL）中。用折叠的滤纸热过滤所得溶液。用热水（25mL）稀释热滤液。立即使混合物在整个体积中结晶。过滤结晶固体，用水-二恶烷（30mL，1:2）洗涤。在Silufol板上通过TLC将固体鉴定为单个化合物，以获得双（2,2,3,3,4-4,5,5-八氟戊基）4,5-二硝基-9H-芴-2,7-二磺酸盐。将双（2,2,3,4,4,4,5,5-八氟戊基）4,5-二硝基-9H-芴-2,7-二磺酸盐（170 mg，0.2 mmol）和N-（3-苯胺基丙-2-亚烯基）氯化苯胺（26 mg，0.1 mmol）在乙酸酐（3 mL）中的溶液加热至沸腾。用三乙胺（0.2 mL）回流混合物3分钟。用温水稀释反应混合物。过滤掉形成的沉淀物。用水（5 mL）和乙醇（3x5 mL）洗涤反应混合物，得到标题化合物戊二烯醛缩二苯胺盐酸盐[1]。
参考文献
[1] Symmetric anionic polymethine dyes derived from bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) 4,5-dinitro-9H-fluorene-2,7-disulfonate: synthesis and spectral properties By: Kurdyukova, I. V.; et al. Russian Chemical Bulletin (2014), 63(3), 701-706.