手性是自然界的固有属性。据统计，我国登记的手性农药有270多种，一直呈现上升趋势。而手性除草剂占据了农药市场的43.8%，一直是研发的热点。登记的手性除草剂约有70种，如精喹禾灵、氯氟草醚、氰氟草酯等。
精喹禾灵是日产化学工业株式会社20世纪80年代开发的芳氧苯氧丙酸类除草剂，由于其超高效、持效长、对哺乳动物毒性低等特点应用于大豆、花生、棉花、马铃薯、绿豆、西瓜、油菜等阔叶作 物田防除禾本科杂草，深受农业部门的欢迎。该药剂化学名称为(R)-2-[4-(6-氯-2-喹啉氧基)-苯氧基]丙酸乙酯，化学式为C19H17ClN2O4。精喹禾灵为白色粉末，极易溶于有机溶剂，酸性和中性条件稳定，碱性条件易分解。其作用机制和杀草谱与禾草克相似，通过杂草茎叶吸收，在植物体内向上和向下双向传导，积累在顶端及居间分生，抑制细胞脂肪酸合成，使杂草坏死。精喹禾灵是一种高度选择性的新型旱田茎叶处理剂，在禾本科杂草和双子叶作物间有高度的选择性，对阔叶作物田的禾本科杂草有很好的防效。
合成方法
6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉(180g，1.00moL)溶解于甲苯和石油醚混合溶剂(2.4L，体积比4∶1)，搅拌条件下滴加质量浓度30%氢氧化钠溶液(1.20moL)，滴加完毕后，升温至102~108℃，回流脱水反应2h后，滴加(S)-对甲苯磺酰基乳酸乙酯(336g，1.15moL)。滴加结束后，继续反应2h，反应混合物经水洗、蒸馏、旋干、重结晶处理后得精喹禾灵，产率93.3%[1]。
应用研究
张谨华等人采用随机区组试验设计,研究尿素(0,1,2,4和8g/L)与10.8%精喹禾灵乳油(0,0.8,1.6,2.4和3.2mL/L)不同配施对紫苏光合、叶绿素荧光特性、除草效果和产量的影响。结果表明：精喹禾灵与8g/L尿素配施可显著降低紫苏的光合特性、光系统Ⅱ的实际光化学效率和产量；而精喹禾灵与1~4g/L尿素配施均有高于单用精喹禾灵处理的趋势。A组的Q1N3处理(先施4g/L 的尿素再施0.8mL/L的精喹禾灵)效果最佳,能显著提高紫苏在精喹禾灵胁迫下的光合性能,增强紫苏对光破坏的防御机制,增产10.54%。表明精喹禾灵可对紫苏产生胁迫,尿素可缓解其对紫苏的伤害[2]。
参考文献
[1] 谢伟彬,周康伦,胡华海,等. 精喹禾灵的合成与单晶结构[J]. 世界农药,2023,45(8):23-26,31. DOI:10.16201/j.cnki.cn10-1660/tq.2023.08.04.
[2] 张谨华,郭平毅. 尿素和精喹禾灵不同配施对紫苏光合性能和产量的影响[J]. 中北大学学报（自然科学版）,2015(1):67-74. DOI:10.3969/j.issn.1673-3193.2015.01.013.